14-O-(but-3-enoyl)gomisin K3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 14-O-(but-3-enoyl)gomisin K3
• 英文别名: [(9S,10R)-4,5,14,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyl-3-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl] but-3-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: UXCXWLVNPLJCSI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 五味子酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到14-O-(but-3-enoyl)gomisin K3
  参考文献：
  名称：

  C（18）二苯并环辛二烯木脂素衍生物的合成，作为抗HBsAg和抗HBeAg剂。

  摘要：

  （+）-Gomisin K（3）（1）和kadsurarin（2）分别从北五味子和Kadsura matsudai分离，并且分别衍生自1和2的一系列C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物（5-20​​）分别为合成的。用表面抗原（HBsAg）和e抗原（HBeAg）评价1和2的酯化衍生物对人B型肝炎的抑制活性。源自1的大多数类似物（5-8、10、12-13）表现出更高的抗HBsAg作用和更低的毒性，而6、7、8和12也表现出更高的抗HBeAg活性。在这些活性C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物中，具有but-3-enoyl基团的木脂素（6）表现出最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.020

文献信息

• Syntheses of C18 dibenzocyclooctadiene lignan derivatives as anti-HBsAg and anti-HBeAg agents
  作者：Yao-Haur Kuo、Ming-Der Wu、Chia-Cheng Hung、Ray-Ling Huang、Li-Ming Yang Kuo、Ya-Ching Shen、Chi-Wi Ong

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.020

  日期：2005.3.1

  (+)-Gomisin K(3) (1) and kadsurarin (2) were isolated from Schizandra arisanensis and Kadsura matsudai, respectively, and a series of C(18) dibenzocyclooctadiene lignan analogues (5-20) derived from 1 and 2 were synthesized. Esterified derivatives of 1 and 2 were evaluated for inhibitory activity against human type B hepatitis with surface antigen (HBsAg) and e antigen (HBeAg). Most of the analogues

  （+）-Gomisin K（3）（1）和kadsurarin（2）分别从北五味子和Kadsura matsudai分离，并且分别衍生自1和2的一系列C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物（5-20​​）分别为合成的。用表面抗原（HBsAg）和e抗原（HBeAg）评价1和2的酯化衍生物对人B型肝炎的抑制活性。源自1的大多数类似物（5-8、10、12-13）表现出更高的抗HBsAg作用和更低的毒性，而6、7、8和12也表现出更高的抗HBeAg活性。在这些活性C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物中，具有but-3-enoyl基团的木脂素（6）表现出最有效的抑制作用。