2-(3,3-dibromo-1-hydroxy-propyl)-2-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dibromo-1-hydroxy-propyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3,3-Dibromo-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 303.978
• InChiKey: XXWZYGUFSWIXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 2-(3,3-dibromo-1-hydroxy-propyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,3-dibromo-1-hydroxy-propyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates

  摘要：

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4193

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Diastereoselective bromine/lithium exchange reactions of 3-alkoxy-1,1-dibromo-alkanes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Hans-Christian Stiasny、Jochen Krüger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00260-8

  日期：1996.5

  The diastereoselectivity in the bromine/lithium exchange reaction on chiral 3-alkoxy-1,1-dibromo-alkanes has been investigated. The differentiation of the two diastereotopic bromine atoms was found not to depend solely on a conformational preorganisation of the substrate, as surmised previously. It became apparent that steric crowding at the δ-center controls the spatial orientation of a C-3-oxygen

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。