(E)-3,3-dimethyl-1-(methyldiphenylsiloxy)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethyl-1-(methyldiphenylsiloxy)-1-butene
• 英文别名: [(E)-3,3-dimethylbut-1-enoxy]-methyl-diphenylsilane
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: YVIDHGAVICFMNG-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 甲基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Z)-3,3-dimethyl-1-(methyldiphenylsiloxy)-1-butene 、 (E)-3,3-dimethyl-1-(methyldiphenylsiloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters into the Corresponding β,γ-Unsaturated Esters and Aldehydes into Silyl Enol Ethers
  作者：Samar Kumar Guha、Atsushi Shibayama、Daisuke Abe、Maki Sakaguchi、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.77.2147

  日期：2004.12

  The stereochemistry in the conversion of (E)-α,β-unsaturated esters into the corresponding β,γ-unsaturated esters, and that in the conversion of aldehydes into the silyl enol ethers, were investigated. The Z/E ratios of the resulting β,γ-unsaturated esters and the silyl enol ethers varied according to the γ-substituents of the (E)-α,β-unsaturated esters and the α-substituents of the aldehydes, respectively

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。