3-chloro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-4-(6-methylpyridin-3-yl)oxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: IPJCVIYZZZRSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzonitrile 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-formyl-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氯自由基的光催化生成，使芳基氯化物发生温和的氧化还原中性甲酰化反应

  摘要：

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201702079
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 3-氯-4-氟苯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-chloro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用原甲酸三甲酯作为甲基自由基源的镍/光氧化还原催化甲基化（杂）芳基氯化物

  摘要：

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02805