E-ethyl 4-[3-amino-3-oxoprop-1-enyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-ethyl 4-[3-amino-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(3-amino-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；ethyl (E)-4-(3-amino-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；ethyl 4-[(E)-3-amino-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LGJLUGSFVIMMIU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl 4-[3-amino-3-oxoprop-1-enyl]benzoate 、 氯羰基亚磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-ethyl 4-(2-(2-oxo-1,3,4-oxathiazol-5-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗结核药物的5-苯乙烯基-氧杂噻唑-2-酮结核分枝杆菌蛋白酶体抑制剂的优化和评价。

  摘要：

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于

  DOI：

  10.1002/open.201500001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 丙烯酰胺 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到E-ethyl 4-[3-amino-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Assisted Heck Reactions

  摘要：

  During efforts to develop chip-based Heck reaction chemistry, it was discovered that normal solution-phase Heck reactions can be dramatically accelerated using electrochemistry. The acceleration makes room temperature Heck reactions proceed at synthetically useful rates in the absence of added ligand. Presumably, the current passed through the reaction maintains a high level of active catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0519487

文献信息

• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• Electrochemically Assisted Heck Reactions
  作者：Jun Tian、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol0519487

  日期：2005.11.1

  During efforts to develop chip-based Heck reaction chemistry, it was discovered that normal solution-phase Heck reactions can be dramatically accelerated using electrochemistry. The acceleration makes room temperature Heck reactions proceed at synthetically useful rates in the absence of added ligand. Presumably, the current passed through the reaction maintains a high level of active catalyst.
• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于