(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: LUFGOMSNSFQLQG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59.64%的产率得到(E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰氯抑制一氧化氮和前列腺素E2的合成，生物活性，晶体结构分析和分子对接研究。

  摘要：

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PgP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103376