ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: KUKKHMJNESLRLK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以77%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621