(E)-N-(4-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(4-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-[4-[2-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,2,4-triazol-3-yl]pyridin-4-yl]oxy-3-fluorophenyl]-3-[(E)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylideneamino]urea
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₈O₅
• 分子量: 578.603
• InChiKey: FXSLJSRWXCSNNE-WCMJOSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)picolinate 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(4-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4-（2-（二甲基氨基）乙基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶作为潜在抗肿瘤药的设计与合成

  摘要：

  合成了新的2-（4-（2-（二甲基氨基）乙基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶衍生物并评估了它们对5种癌细胞系MKN-45的体外细胞毒性，H460，HT-29，A549和U87MG，以及正常细胞系WI-38。几乎所有化合物对索拉非尼均表现出优异的效能，并且对MKN-45，H460和HT-29细胞系具有更好的选择性。此外，酶促筛选结果表明，优化后的化合物具有有效的Raf​​激酶抑制作用以及良好的酶选择性。最有前途的化合物11f具有对IC 50的MKN-45，H460和HT-29细胞高水平的细胞毒性分别对应于索拉非尼针对这些细胞系的IC 50值高51、72和130 nM的值，分别比对应的IC 50值高45.5、30.4和27.8倍。结构-活性关系表明，二甲基氨基乙基对于高活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.059