2-benzyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Benzyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoline
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: JFELHZWJTPKUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3,4-二甲基苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-benzyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  镱 （III） 三氟甲磺酸盐催化芳胺和苯乙烯氧化物的多米诺反应：2-苄基-3-芳基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  报道了一种合成 2-苄基-3-芳基喹啉衍生物的高效而直接的方法，该方法涉及取代芳胺和苯乙烯氧化物在 80 °C 下在 10 mol% 镱 （III） 三氟甲磺酸乙腈溶液存在下发生的多米诺反应。 此外，脂肪族环氧化物与 p-茴香胺的反应在相同的反应条件下提供了 2,3-二烷基喹啉衍生物。该方案的重要特点是易于处理、底物范围广、产率高以及形成两个 CN 键和两个 CC 键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152981

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Quinoline Derivatives Directly from Terminal Alkynes <i>via</i> Sequential Ruthenium(II) and Acid Catalysis
  作者：Min Zhang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.201000278

  日期：2010.10.9

  A convenient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted, 2,3,6-trisubstituted, and 2,3,6,7-tetrasubstituted quinoline analogues from terminal alkynes via sequential ruthenium(II) and para-toluenesulfonic acid (p-TSA) co-catalyzed reactions is described. The catalytic process is shown to take place first via intermediate formation of an allyl ketone and then addition of an aniline derivative to the allyl

  的一种方便的一锅合成2,3-二取代的，2,3,6-三取代的，和从末端炔2,3,6,7-四取代的喹啉类似物通过连续钌（II）和对甲苯磺酸（p -描述了TSA）共催化的反应。显示出催化过程首先通过中间形成烯丙基酮，然后将苯胺衍生物加到烯丙基酮中而发生。该p -tsa对于两个烯丙基酮和喹啉的合成步骤的催化剂。该方法使我们能够合成各种喹啉衍生物，并通过使用各种简单的起始原料引入不同的取代基。该反应允许合成含卤素的产物。
• Facile one-pot synthesis of polysubstituted quinolines under solvent-free conditions using sulfamic acid as a reusable catalyst
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、D. N. T. Kumar、Yu-Qiang Ding

  DOI：10.1007/s00706-011-0590-7

  日期：2012.3

  one-pot synthesis of polysubstituted quinoline derivatives has been demonstrated by using sulfamic acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions. The synthetic method provides the basis and advantages of a simple experimental procedure and easy recovery and reuse of catalyst, which makes it a highly practical and environmentally benign pathway for the synthesis of polysubstituted quinolines

  摘要通过在无溶剂条件下使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，已经证明了一种轻松的一锅法合成多取代喹啉衍生物的方法。该合成方法提供了简单的实验步骤，催化剂的易于回收和再利用的基础和优点，这使其成为合成多取代喹啉的高度实用和环境友好的途径。有趣的是，这种一锅合成可以在不对称芳基胺存在下区域选择性地产生产物。 图形概要
• Ytterbium(III) triflate catalyzed domino reaction of arylamines and styrene oxides: Synthesis of 2-benzyl-3-arylquinoline derivatives
  作者：Saghir Ali、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152981

  日期：2021.4

  efficient and straightforward method for the synthesis of 2-benzyl-3-arylquinoline derivatives is reported involving the domino reaction of substituted arylamines and styrene oxides in the presence of 10 mol% ytterbium(III) triflate in acetonitrile at 80 °C. Additionally, the reaction of aliphatic epoxides with p-anisidine provided 2,3-dialkylquinoline derivatives under identical reaction conditions. Important

  报道了一种合成 2-苄基-3-芳基喹啉衍生物的高效而直接的方法，该方法涉及取代芳胺和苯乙烯氧化物在 80 °C 下在 10 mol% 镱 （III） 三氟甲磺酸乙腈溶液存在下发生的多米诺反应。 此外，脂肪族环氧化物与 p-茴香胺的反应在相同的反应条件下提供了 2,3-二烷基喹啉衍生物。该方案的重要特点是易于处理、底物范围广、产率高以及形成两个 CN 键和两个 CC 键。