(4S)-4-O-methylcephalosporolide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-O-methylcephalosporolide C
• 英文别名: (4S)-4-Methoxycepharosporolide C；(4S,5S,10R)-4-hydroxy-5-methoxy-10-methyloxecane-2,7-dione
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: RKWVKFFFOYCNSI-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4S)-4-O-methylcephalosporolide C
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素B，（4R）-4-OMe-头孢菌素C和（4S）-4-OMe-头孢菌素C的简明对映选择性合成

  摘要：

  围绕玫瑰红：以收敛策略有效地合成了抗疟的壬烯内酯标题化合物。使用Oxy-Michael加成反应在C-4处引入手性甲氧基，开环复分解（RCM）反应（产率53％）促进了10元环的关键构建。

  DOI：

  10.1002/asia.201300332

文献信息

• Stereoselective First Total Synthesis of a Ten-Membered Macrolide from <scp>l</scp>-Malic Acid and (2<i>R</i>)-2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Palakodety Krishna、A. Sreeshailam

  DOI：10.1055/s-0028-1083531

  日期：——

  A convergent stereoselective first total synthesis of a novel ten-membered macrolide from l-malic acid and (2R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde is reported.

  报告了以 l-苹果酸和 (2R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde 为原料，首次聚合立体选择性全合成新型十元大环内酯的过程。
• Concise Enantioselective Synthesis of Cephalosporolide B, (4<i>R</i>)-4-OMe-Cephalosporolide C, and (4<i>S</i>)-4-OMe-Cephalosporolide C
  作者：Bin Ma、Zhuliang Zhong、Haitao Hu、Huilin Li、Changgui Zhao、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201300332

  日期：2013.7

  Ring around the rosie: The effective enantioselective synthesis of the antimalarial nonenolide title compounds was achieved in a convergent strategy. Oxy‐Michael addition reaction was used to introduce the chiral methoxy group at C‐4, and ring‐closing metathesis (RCM) reaction (53 % yield) facilitated the key construction of the 10‐membered ring.

  围绕玫瑰红：以收敛策略有效地合成了抗疟的壬烯内酯标题化合物。使用Oxy-Michael加成反应在C-4处引入手性甲氧基，开环复分解（RCM）反应（产率53％）促进了10元环的关键构建。