ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate；Ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: HGYMKGZJRURKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 K₁₀ Montmorillonite Clay 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(furan-2-yl)-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  以K10蒙脱土为多相催化剂一锅法合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮的方法。3-（2-羟苯基）-3-氧代丙酸乙酯与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的反应在无溶剂条件下于80°C的K10蒙脱土粘土多相催化剂存在下进行1小时和随后进一步转化为3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮通过在0.5小时的碱性溶液的EtOH回流。该示范方法不仅避免了使用任何昂贵的过渡金属，而且消除了繁琐的中间纯化过程。而且，由于宽泛的官能团耐受性，它可以应用于各种基材，并以良好至极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.3h， 以92%的产率得到ethyl 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  以K10蒙脱土为多相催化剂一锅法合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮的方法。3-（2-羟苯基）-3-氧代丙酸乙酯与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的反应在无溶剂条件下于80°C的K10蒙脱土粘土多相催化剂存在下进行1小时和随后进一步转化为3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮通过在0.5小时的碱性溶液的EtOH回流。该示范方法不仅避免了使用任何昂贵的过渡金属，而且消除了繁琐的中间纯化过程。而且，由于宽泛的官能团耐受性，它可以应用于各种基材，并以良好至极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.018

文献信息

• 3-(2-呋喃)-4-羟基香豆素类化合物及其制备 方法和抗植物真菌的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109134444B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一类3‑(2‑呋喃)‑4‑羟基香豆素类化合物及其制备方法和抗植物真菌的应用，该化合物的结构式为式中R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、羟基中任意一种。将3‑(2‑羟苯基)‑3‑氧代丙酸乙酯类化合物、K10蒙脱土和2,5‑二甲氧基‑2,5‑二氢呋喃加热发生偶联反应后，再加入氢氧化钠，并在乙醇溶液中回流，然后分离纯化，即可得到本发明化合物的纯品。本发明合成方法无溶剂，使用廉价的原料和K10蒙脱土催化，具有工艺简便、操作简单、产品产率高和生产成本低等优点，所得化合物具有良好抗植物真菌效果，可开发为具有抗植物真菌的新型农药。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones using K10 montmorillonite clay as heterogeneous catalyst
  作者：Jin Zhang、Wenhao Xue、Pei Wang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.018

  日期：2018.9

  A facile and efficient one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones was developed. The reaction of ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoates and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran were performed in presence of K10 Montmorillonite Clay heterogeneous catalyst under the solvent-free condition at 80 °C for 1 h, and followed by further converted to 3-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones

  开发了一种简便而有效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-酮的方法。3-（2-羟苯基）-3-氧代丙酸乙酯与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的反应在无溶剂条件下于80°C的K10蒙脱土粘土多相催化剂存在下进行1小时和随后进一步转化为3-（呋喃-2-基）-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮通过在0.5小时的碱性溶液的EtOH回流。该示范方法不仅避免了使用任何昂贵的过渡金属，而且消除了繁琐的中间纯化过程。而且，由于宽泛的官能团耐受性，它可以应用于各种基材，并以良好至极好的收率获得产品。