二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉 | 120154-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉
• 英文名称: eilatin
• 英文别名: 3,13,16,26-tetrazaheptacyclo[13.11.1.12,10.04,9.019,27.020,25.014,28]octacosa-1(26),2,4,6,8,10(28),11,13,15,17,19(27),20,22,24-tetradecaene
• CAS: 120154-96-3
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄
• 分子量: 356.386
• InChiKey: XLONQTAYDCFVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉 以 乙二醇 为溶剂， 生成 [Ru(eilatin)3][PF6]2*4H2O
  参考文献：
  名称：

  钌和的糊精复合物。合成，电化学行为和近红外发光。

  摘要：

  描述了配体eilatin（1）的新Ru（II）和Os（II）配合物的合成和表征。新复合物[Ru（bpy）（eil）（2）]（2+）（2），[Ru（eil）（3）]（2+）（3）和[Os（eil）（3）]合成了（2+）（4）（bpy = 2,2'-联吡啶； eil = eilatin），并通过NMR，快速原子轰击质谱和元素分析对其进行了表征。在一系列络合物[Ru（bpy）（x）（eil）（y）（）]（2+）（x + y = 3）中，用il依次取代bpy对电化学和光物理性质的影响是检查。配合物的吸收光谱在可见光区域（400-600 nm）内表现出数个与bpy和eil相关的pi-pi和金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁，其能量和相对强度取决于数量配体结合到金属中心（x和y）。从[Ru（bpy）（2）（eil）]（2+）（5）变为2到3时，d（pi）（Ru）-> pi（eil）MLCT转换经历了从583的红色转变分别为591至599

  DOI：

  10.1021/ic051022v
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetamidokynuramine 在 4-二甲氨基吡啶 sodium iodate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  A two step biomimetic total synthesis of eilatin

  摘要：

  The symmetrical tetraaza heptacyclic alkaloid eilatin (1) was synthesized in a biomimetic two step reaction from catechol and monotrifluoro kynuramine (6) under oxidative conditions in the first step (aq, EtOH, NaIO3) and basic conditions (ammoniacal MeOH, DMAP) in the second. Two other unsuccessful approaches, one leading to 7-phenylascididemin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60790-6

文献信息

• A divergent approach to the total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid eilatin and its synthetic isomer isoeilatin
  作者：Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.176

  日期：2015.3

  Herein we report the total synthesis of the heptacyclic pyridoacridine alkaloid eilatin (1) and its synthetic isomer isoeilatin (2). Starting from readily available 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one (5) and 2-aminoacetophenone, a divergent synthesis gave alkaloid 1 in seven, and isomer 2 in eight steps.

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。
• Pairing of Propellers:  Dimerization of Octahedral Ruthenium(II) and Osmium(II) Complexes of Eilatin via π−π Stacking Featuring Heterochiral Recognition
  作者：Dalia Gut、Amira Rudi、Jacob Kopilov、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1021/ja012636b

  日期：2002.5.1

  equilibrium, and the structures of the dimers in acetonitrile solution are proposed to be analogous to their solid-state structures. Dimerization constants in acetonitrile were measured for the five racemic eilatin complexes that exhibit different structural parameters, as well as for the two enantiomeric forms of one of these complexes. They were found to be independent of the metal (Ru vs Os), strongly

  合成了 [M(LL)(2)(eilatin)](2+)（M = Ru，Os；LL = 联吡啶型配体）的五个八面体 eilatin 配合物，并研究了它们通过 pi-pi 堆积的二聚化通过晶体学和 (1) H NMR 技术。解析了这些外消旋复合物的 X 射线结构，并揭示了 eilatin 复合物被组织为离散的二聚体，其中每个复合物的 eilatin 残基堆积在中心对称堆积中。(1) H NMR 光谱中浓度的化学位移依赖性支持快速二聚体-单体平衡，并且乙腈溶液中的二聚体结构被认为类似于它们的固态结构。测量了五种具有不同结构参数的外消旋蛋白复合物在乙腈中的二聚常数，以及这些复合物之一的两种对映体形式。发现它们独立于金属（Ru 与 Os），强烈依赖于由 LL 配体（2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-1,10-菲咯啉和 2,2'-二喹啉），并取决于配合物的光学纯度。证明了对异手性比同
• Effective chiral recognition among ions in polar media
  作者：Sheba D. Bergman、Richard Frantz、Dalia Gut、Moshe Kol、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b516255f

  日期：——

  Effective homochiral recognition occurs between the cationic [Fe(eilatin)3]2+ complex and TRISPHAT anions even in polar media such as 90% acetone–CHCl3 (de ≥ 89%).

  阳离子[Fe(eilatin)3]2+ 复合物与 TRISPHAT 阴离子之间甚至在极性介质（如 90% 丙酮-CHCl3，de ≥ 89%）中也能进行有效的同手性识别。
• Eilatin as a Bridging Ligand in Ruthenium(II) Complexes:  Synthesis, Crystal Structures, Absorption Spectra, and Electrochemical Properties
  作者：Dalia Gut、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1021/ic020703c

  日期：2003.6.1

  elucidation of the complexes in solution was accomplished by 1D and 2D NMR techniques. The X-ray structures of the mononuclear complex 3 and of the two dinuclear complexes 4 and 5 were solved, and absorption spectra and electrochemical properties of the complexes were explored. Both dinuclear complexes formed as racemic mixtures in a 3:1 diastereoisomeric ratio, the major isomer being the heterochiral

  据报道，具有两个非等价结合位点的七环芳香族生物碱埃拉汀（1）可能具有桥联配体的潜力。结合位点的非等价性允许单核和双核复合物的选择性合成。单核Ru（II）络合物[Ru（dmbpy）（2）（eilatin）]（2+）（2）和[Ru（tmbpy）（2）（eilatin）]（2+）（3），其中eilatin有选择地合成“正面”结合物，并用作双核复合物[[Ru（dmbpy）（2）]（2）（mu-eilatin）]（4+）（4）和[[Ru （tmbpy）（2）]（2）（mu-eilatin）]（4+）（5）。通过1D和2D NMR技术完成溶液中复合物的完整结构阐明。解析了单核复合物3以及两个双核复合物4和5的X射线结构，并研究了配合物的吸收光谱和电化学性能。两种双核络合物都以3：1非对映异构体的比例形成外消旋混合物，主要的异构体是杂手性异构体（Delta Lambda / Lambda Delta），
• Palladium Complexes Containing Large Fused Aromatic N−N Ligands as Efficient Catalysts for the CO/Styrene Copolymerization
  作者：Sheba D. Bergman、Israel Goldberg、Carla Carfagna、Luca Mosca、Moshe Kol、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om060624z

  日期：2006.12.1

  Bis(homoleptic) palladium(II) complexes of the extended aromatic ligands eilatin ([Pd(eil)2][BF4]2 (1a)) and dipyridophenazine ([Pd(dppz)2][BF4]2 (2a), [Pd(dppz)2][PF6]2 (2b)) were synthesized and employed in the copolymerization of carbon monoxide and styrene. The eilatin ligand in the complex [Pd(eil)2][BF4]2 is bound via its less hindered “head” coordination site. The X-ray structure of 2b was solved

  扩展的芳香族配体eilatin（[Pd（eil）2 ] [BF 4 ] 2（1a））和二吡啶吩嗪（[Pd（dppz）2 ] [BF 4 ] 2（2a）的双（双）钯（II）配合物合成[Pd（dppz）2 ] [PF 6 ] 2（2b）），并将其用于一氧化碳与苯乙烯的共聚。络合物[Pd（eil）2 ] [BF 4 ] 2中的eilatin配体通过其受阻较小的“头部”配位位点结合。2b的X射线结构解决了该问题并指出了钯中心周围呈高度扭曲的正方形平面几何形状，并且存在两种类型的π堆积相互作用。发现所有配合物都是间同立构CO /苯乙烯聚酮合成的活性催化剂，其活性超过母体配合物[Pd（phen）2 ] [BF 4 ] 2的活性。