(E)-diethyl (4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-en-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-diethyl (4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-en-2-yl)phosphonate
• 英文别名: (E)-4-(4-bromophenyl)-2-diethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₇BrF₃O₄P
• 分子量: 417.16
• InChiKey: MFKIZJUXKXHCQU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4’-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 99.0h， 以89%的产率得到(E)-diethyl (4-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和三氟甲基酮与亚磷酸二烷基酯的碱控制反应

  摘要：

  实现了α，β-不饱和三氟甲基酮与亚磷酸二烷基酯的碱控制的选择性反应。在DABCO存在下，Pudovik反应易于发生，在温和条件下以高收率得到相应的α-羟基膦酸酯。当使用DBU作为碱时，发生在反应中形成的α-羟基膦酸酯的Phospha-Brook重排，从而提供了作为最终产物的磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.002

文献信息

• Base-controlled reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketone and dialkyl phosphite
  作者：Fan Zhang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.002

  日期：2017.5

  Base-controlled selective reactions of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with dialkyl phosphites were achieved. In the presence of DABCO, the Pudovik reaction took place readily to give the corresponding α-hydroxy phosphonates in high yields under mild conditions. While using DBU as base, the Phospha-Brook rearrangement of α-hydroxy phosphonates formed in the reaction occurred to afford phosphates

  实现了α，β-不饱和三氟甲基酮与亚磷酸二烷基酯的碱控制的选择性反应。在DABCO存在下，Pudovik反应易于发生，在温和条件下以高收率得到相应的α-羟基膦酸酯。当使用DBU作为碱时，发生在反应中形成的α-羟基膦酸酯的Phospha-Brook重排，从而提供了作为最终产物的磷酸盐。