7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 7-deaza-2'-deoxyxanthosine；7-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NXCOIQLTGGBRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  包含7-Deaza-2'-deoxyxanthosine的寡核苷酸：合成，碱基保护和碱基对稳定性。

  摘要：

  掺入7-脱氮-2'- deoxyxanthosine（寡核苷酸3）和2'-deoxyxanthosine（1使用亚磷酰胺固相合成方法制备）6 - 9和16，其被保护用烯丙基，二苯基氨基甲，或2-（4-硝基苯基）乙基。在各个基团中，仅2-（4-硝基苯基）乙基适用于通过β-消除作用通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）除去7-脱氮黄嘌呤的保护，而用Pd 0催化剂对烯丙基残基的脱保护或用氨对二苯基氨基甲酰基的脱保护失败。相反，发现烯丙基是2'-脱氧黄嘌呤（1）。核苷3与四种典型DNA成分以及3-溴-1-（2-脱氧-β -D-赤型-戊呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4的碱基配对对12-mer双链体中的1,6-二胺（4）进行了研究，结果表明7-deaza-2'-deoxyxanthosine（3）具有与2'-deoxyxanthosine（1）相同的

  DOI：

  10.1002/hlca.200690251

文献信息

• Oligonucleotides Containing 7-Deaza-2′-deoxyxanthosine: Synthesis, Base Protection, and Base-Pair Stability
  作者：Frank Seela、Khalil I. Shaikh

  DOI：10.1002/hlca.200690251

  日期：2006.11

  Oligonucleotides incorporating 7-deaza-2′-deoxyxanthosine (3) and 2′-deoxyxanthosine (1) were prepared by solid-phase synthesis using the phosphoramidites 6–9 and 16 which were protected with allyl, diphenylcarbamoyl, or 2-(4-nitrophenyl)ethyl groups. Among the various groups, only the 2-(4-nitrophenyl)ethyl group was applicable to 7-deazaxanthine protection being removed with 1,8-diazabicyclo[5.4

  掺入7-脱氮-2'- deoxyxanthosine（寡核苷酸3）和2'-deoxyxanthosine（1使用亚磷酰胺固相合成方法制备）6 - 9和16，其被保护用烯丙基，二苯基氨基甲，或2-（4-硝基苯基）乙基。在各个基团中，仅2-（4-硝基苯基）乙基适用于通过β-消除作用通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）除去7-脱氮黄嘌呤的保护，而用Pd 0催化剂对烯丙基残基的脱保护或用氨对二苯基氨基甲酰基的脱保护失败。相反，发现烯丙基是2'-脱氧黄嘌呤（1）。核苷3与四种典型DNA成分以及3-溴-1-（2-脱氧-β -D-赤型-戊呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4的碱基配对对12-mer双链体中的1,6-二胺（4）进行了研究，结果表明7-deaza-2'-deoxyxanthosine（3）具有与2'-deoxyxanthosine（1）相同的