N-(2-bromopyridin-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 313.175
• InChiKey: WWYFXYPINXQVJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopyridin-3-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methylene-1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic 1,2,3-Triazolopyridines

  摘要：

  Novel tricyclic triazolopyridines were prepared in two steps from the requisite bicyclic 2-ketopyridines. In order to examine the scope of the process, a reliable route to the 2,3-dihydro-1,5-naphthyridin-4(1H)-one, 7,8-dihydro-5H-pyrido[3,2-b]azepin-9(6H)-one, 7,8-dihydrooxepino[3,2-b]pyridin-9(6H)-one, and 7,8-dihydro-5H-pyrido[3,2-c]azepin-9(6H)-one scaffolds was also established.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379932
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-(2-bromopyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内铜介导的碳酰胺羰基化反应制备功能化的吲哚和氮杂吲哚

  摘要：

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201304380

文献信息

• Preparation of Functionalized Indoles and Azaindoles by the Intramolecular Copper-Mediated Carbomagnesiation of Ynamides
  作者：Annette Frischmuth、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201304380

  日期：2013.9.16

  Variations on a theme: A mild and general intramolecular copper‐mediated carbomagnesiation procedure for the synthesis of functionalized indoles as well as 4‐, 5‐, 6‐, and 7‐azaindoles starts from readily available ynamides. Subsequent reactions with various electrophiles provides polyfunctional N‐heterocycles in good yields.

  一个主题的不同之处：用于合成功能化的吲哚以及4、5、6和7氮杂吲哚的温和且一般的分子内铜介导的碳镁还原过程是从容易获得的乙酰胺开始的。随后与各种亲电试剂的反应可提供高收率的多官能N杂环。
• Synthesis of Tricyclic 1,2,3-Triazolopyridines
  作者：Jacob Schwarz、Jessica Frick、Cuong Ly

  DOI：10.1055/s-0034-1379932

  日期：——

  Novel tricyclic triazolopyridines were prepared in two steps from the requisite bicyclic 2-ketopyridines. In order to examine the scope of the process, a reliable route to the 2,3-dihydro-1,5-naphthyridin-4(1H)-one, 7,8-dihydro-5H-pyrido[3,2-b]azepin-9(6H)-one, 7,8-dihydrooxepino[3,2-b]pyridin-9(6H)-one, and 7,8-dihydro-5H-pyrido[3,2-c]azepin-9(6H)-one scaffolds was also established.