ethyl 2-(3-((diethoxyphosphoryl)((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-((diethoxyphosphoryl)((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl2-(3-((diethoxyphosphoryl)((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino) methyl)-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[3-[diethoxyphosphoryl-[4-(trifluoromethyl)anilino]methyl]-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₆F₃N₂O₆PS
• 分子量: 628.65
• InChiKey: FJGVOLPENGSTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 水 、 β-cyclodextrin supported sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(3-((diethoxyphosphoryl)((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基α-氨基膦酸盐的设计、合成、细胞毒性评价和分子对接研究

  摘要：

  2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯与各种芳基胺和亚磷酸二乙酯在溶剂-使用β-环糊精负载的磺酸（β-CD-SO3H）作为高效、可重复使用的非均相固体酸催化剂的自由条件。在较短的反应时间内以良好至优异的产率获得产物。使用磺胺胺-B（SRB 测定）筛选所有标题化合物对人乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、前列腺癌（DU-145）、肝癌（HepG2）和 HeLa 癌细胞系的细胞毒活性. 与标准药物阿霉素相比，化合物 (8b, –4OMe)、(8h, –4NO2) 和 (8j, –2I, –4CF3) 显示出更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04321-6

文献信息

• Design, synthesis, cytotoxic evaluation and molecular docking studies of novel thiazolyl α-aminophosphonates
  作者：Mohan Gundluru、Vishnu Nayak Badavath、Haroon Yasmin Shaik、Murali Sudileti、Bakthavatchala Reddy Nemallapudi、Sravya Gundala、Grigory V. Zyryanov、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1007/s11164-020-04321-6

  日期：2021.3

  screened for cytotoxic activity against human breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231), prostate cancer (DU-145) liver cancer (HepG2) and HeLa cancer cell lines using sulfarodamine-B (SRB assay). Compounds (8b, –4OMe), (8h, –4NO2) and (8j, –2I, –4CF3) showed better anticancer activity when compared with standard drug Adriamycin. Further in-silico target hunting reveals the anticancer activity of the designed

  2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯与各种芳基胺和亚磷酸二乙酯在溶剂-使用β-环糊精负载的磺酸（β-CD-SO3H）作为高效、可重复使用的非均相固体酸催化剂的自由条件。在较短的反应时间内以良好至优异的产率获得产物。使用磺胺胺-B（SRB 测定）筛选所有标题化合物对人乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、前列腺癌（DU-145）、肝癌（HepG2）和 HeLa 癌细胞系的细胞毒活性. 与标准药物阿霉素相比，化合物 (8b, –4OMe)、(8h, –4NO2) 和 (8j, –2I, –4CF3) 显示出更好的抗癌活性。