trans-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: WDTWREAHWIBHKO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚的无金属和区域特异性合成。

  摘要：

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。

  DOI：

  10.1039/d0ob00317d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到trans-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2促进串联的Meinwald重排和环氧乙烷腈的亲核取代。

  摘要：

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02428j

文献信息

• BF3·OEt2-Catalyzed Synthesis of anti-β-(N-Arylamino)-α-hydroxynitriles by Regio- and Diastereospecific Ring Opening of 3-Aryloxirane-2-carbonitriles with Anilines
  作者：Chuangchuang Xu、Yang Lu、Kaini Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690243

  日期：2020.2

  anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles from 3-aryloxirane-2-carbonitriles and anilines was developed under the catalysis of BF3·OEt2 in ethanol. In this method, BF3·OEt2 first reacts with ethanol to produce the true catalyst of super­ acid H[B(OEt)F3], followed by an acid-catalyzed regio- and diastereospecific ring opening of oxirane-2-carbonitriles with anilines, generating anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles

  在乙醇中BF 3 ·OEt 2的催化作用下，开发了一种安全，方便的合成方法，用于从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和苯胺中合成抗β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。在这种方法中，BF 3 ·OEt 2首先与乙醇反应生成超酸H [B（OEt）F 3 ]的真正催化剂，然后酸催化环氧乙烷-2-甲腈的区域和非对映特异性开环，苯胺，生成抗-β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。该方法具有非金属催化，反应时间短，操作简便的优点，并使用了环境友好的溶剂。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。
• Biotransformations of 2,3-epoxy-3-arylpropanenitriles by Debaryomyces hansenii and Mortierella isabellina cells
  作者：Malgorzata Zagozda、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.004

  日期：2008.6

  Biotransformations of five substituted cis- and trans-oxiranecarbonitriles with Mortierella isabellina DSM 1414, a microbial whole-cell catalyst producing epoxide hydrolases, were investigated. The reactions were stopped when the conversion of the substrates reached 50%. They yielded the appropriate optically active dihydroxycarbonitriles and oxiranecarbonitriles in low enantiomeric purity. Kinetic resolution of rac-syn-2,3-diliydroxy-3-arylpropanenitriles by lipase catalyzed acetylation yielded almost enantiomerically pure (-)-dihydroxynitriles and mixtures of regioisomers of monoacetylated diols. Another microorganism, Debaryomyces hansenii DSM 3428, was used as a source of nitrile hydratases in the kinetic resolution of oxiranecarbonitriles. Only two trans-configured compounds were transformed into the corresponding oxiranecarboxamides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BF₃·OEt₂-promoted tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranecarbonitriles
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ob02428j

  日期：——

  Tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranenitriles was realized. Arylacetic acid derivatives were readily synthesized from 3-aryloxirane-2-carbonitriles with amines, alcohols, or water in the presence of boron trifluoride under microwave irradiation, and the designed synthetic strategy includes introducing a cyano leaving group into arylepoxides and capturing the in situ

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。
• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。