cis-3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-naphthalen-2-yloxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: QFMRANZHBHICAC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2促进串联的Meinwald重排和环氧乙烷腈的亲核取代。

  摘要：

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02428j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 氯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• BF3·OEt2-Catalyzed Synthesis of anti-β-(N-Arylamino)-α-hydroxynitriles by Regio- and Diastereospecific Ring Opening of 3-Aryloxirane-2-carbonitriles with Anilines
  作者：Chuangchuang Xu、Yang Lu、Kaini Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690243

  日期：2020.2

  anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles from 3-aryloxirane-2-carbonitriles and anilines was developed under the catalysis of BF3·OEt2 in ethanol. In this method, BF3·OEt2 first reacts with ethanol to produce the true catalyst of super­ acid H[B(OEt)F3], followed by an acid-catalyzed regio- and diastereospecific ring opening of oxirane-2-carbonitriles with anilines, generating anti-β-(N-arylamino)-α-hydroxynitriles

  在乙醇中BF 3 ·OEt 2的催化作用下，开发了一种安全，方便的合成方法，用于从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和苯胺中合成抗β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。在这种方法中，BF 3 ·OEt 2首先与乙醇反应生成超酸H [B（OEt）F 3 ]的真正催化剂，然后酸催化环氧乙烷-2-甲腈的区域和非对映特异性开环，苯胺，生成抗-β-（N-芳基氨基）-α-羟基腈。该方法具有非金属催化，反应时间短，操作简便的优点，并使用了环境友好的溶剂。
• ALPHA-HYDROXY-BETA-AZIDO-TETRAZOLES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20170260171A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Alpha-hydroxy-beta-azido tetrazole compounds of formula (I): a process for manufacturing alpha-hydroxy-beta-azido tetrazoles of formula (I), and their use for synthesizing new compounds, e.g. in “click” chemistry.

  α-羟基-β-叠氮基四唑化合物的化学式（I）：一种制造化学式（I）中的α-羟基-β-叠氮基四唑的方法，以及它们在合成新化合物中的用途，例如在“点击”化学中。
• 3-aryl-glycidic ester derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05436235A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of the formula ##STR1## wherein Ar is 4'-quinoline or 5'-quinoline; each of R and R.sub.1 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; one of X and Y is hydrogen, cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, and the other of X and Y is cyano, --COOR.sub.2 or --CONR.sub.3 R.sub.4, wherein R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each of R.sub.3 and R.sub.4 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors, in particular as anti-proliferative agents, typically as anti-cancer agents, in the treatment of psoriasis and in inhibiting the development of atheromatous plaque.

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。
• 3-aryl-glycidic ester derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0558950A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of formula wherein Ar is a mono- or bicyclic ring system chosen from naphthalene, 5', 6', 7', 8'-tetrahydronaphthalene, quinoline and indole; each of R and R₁ independently is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₂-C₆ acyloxy, cyano and nitro; one of X and Y is hydrogen, cyano, -COOR₂ or -CONR₃R₄ in which R₂ is C₁-C₆ alkyl and each of R₃ and R₄ independently is hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the other one of X and Y independently is cyano, -COOR₂ or CONR₃R₄ wherein R₂, R₃ and R₄ are as defined above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors,in particular as anti-proliferative agents and in the treatment of coronary artery disease.

  本发明涉及式 3-芳基环氧乙烷衍生物 其中 Ar 是选自萘、5'、6'、7'、8'-四氢萘、喹啉和吲哚的单环或双环系统； R 和 R₁ 中各自独立地为氢或选自卤素、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、C₂-C₆酰氧基、氰基和硝基的取代基； X 和 Y 中的一个是氢、氰基、-COOR₂ 或 -CONR₃R₄，其中 R₂ 是 C₁-C₆ 烷基，R₃ 和 R₄ 各自独立地是氢或 C₁-C₆ 烷基、X 和 Y 中的另一个独立地为氰基、-COOR₂ 或 CONR₃R₄，其中 R₂、R₃和 R₄如上所定义，及其药学上可接受的盐类，可作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为抗增殖剂和治疗冠状动脉疾病的药物。