(S)-(2-Oxocyclohexyl)ethanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(2-Oxocyclohexyl)ethanenitrile
• 英文别名: (S)-2-(2-oxocyclohexyl)acetonitrile；2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]acetonitrile
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: NDKUZEVDMZDUGK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-Oxocyclohexyl)ethanenitrile 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₈H₁₃N₃
  参考文献：
  名称：

  利用自由基的酮类α-烷基化的光化学有机催化策略。

  摘要：

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201915814
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxycyclohexanone 在 盐酸 、 sodium hydride 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-(2-Oxocyclohexyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Koul, Surinder; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2969 - 2988

  摘要：

  DOI：