N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: ZCHAPVSAKOFUJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 1-萘甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-二氯苯基)-1-萘酰胺的固态超分子自组装的实验和理论联合分析：合成、抗胆碱酯酶潜力和分子对接分析

  摘要：

  摘要 在本报告中，我们描述了酰胺衍生物 N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide, 3，通过一种简便的化学途径的合成。以86%的产率分离标题化合物。使用光谱方法和X射线晶体学确定了化合物3的结构。在 3 的晶体结构中，超分子组装以经典的 N-H⋯O 氢键和 C-Cl ... π 卤素键相互作用为主，使用几种理论方法和 DFT 计算对其进行了详细检查。使用密度泛函理论（DFT/B3LYP 和 DFT/M06-2X）量子化学方法计算化合物 3 的优化几何参数，6-311++G(d,p) 基组使用晶体坐标。此外，在相同的理论水平上研究了对 HOMO 和 LUMO 分子轨道有贡献的碎片。晶体结构中分子间相互作用的性质和各种类型也通过 Hirshfeld 表面分析实现。还评估了诸如抗阿尔茨海默病的潜力等生物学特性，这揭示了强烈的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.077

文献信息

• A combined experimental and theoretical analysis of the solid-state supramolecular self-assembly of N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide: Synthesis, anticholinesterase potential and molecular docking analysis
  作者：Madiha Kazmi、Aliya Ibrar、Hafiz Saqib Ali、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood、Ulrich Flörke、Jim Simpson、Aamer Saeed、Antonio Frontera、Imtiaz Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.077

  日期：2019.12

  Abstract In the present report, we describe the synthesis of the amide derivative, N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide, 3, via a facile chemical route. The title compound was isolated in 86% yield. The structure of compound 3 was established using spectroscopic methods and X-ray crystallography. In the crystal structure of 3, supramolecular assembly is dominated by classical N–H⋯O hydrogen bonding

  摘要 在本报告中，我们描述了酰胺衍生物 N-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthamide, 3，通过一种简便的化学途径的合成。以86%的产率分离标题化合物。使用光谱方法和X射线晶体学确定了化合物3的结构。在 3 的晶体结构中，超分子组装以经典的 N-H⋯O 氢键和 C-Cl ... π 卤素键相互作用为主，使用几种理论方法和 DFT 计算对其进行了详细检查。使用密度泛函理论（DFT/B3LYP 和 DFT/M06-2X）量子化学方法计算化合物 3 的优化几何参数，6-311++G(d,p) 基组使用晶体坐标。此外，在相同的理论水平上研究了对 HOMO 和 LUMO 分子轨道有贡献的碎片。晶体结构中分子间相互作用的性质和各种类型也通过 Hirshfeld 表面分析实现。还评估了诸如抗阿尔茨海默病的潜力等生物学特性，这揭示了强烈的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶