(1RS,4SR,5SR)-1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1RS,4SR,5SR)-1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ILTWCAOXRZTNOR-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5SR)-1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4RS,5SR)-3-diazo-4-{[(4-nitrobenzyl)oxy]methyl}-5-phenyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  内，外呋喃呋喃酮衍生物的有效合成。

  摘要：

  1-乙酰基-4-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的开环提供了α-乙酰基-γ-丁内酯，该酯经历了新的重氮转移反应，然后插入CH，以提供一系列内外呋喃呋喃酮类似物。

  DOI：

  10.1039/b206150c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 生成 (1RS,4SR,5SR)-1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C–H insertions adjacent to sulfur for the diastereoselective synthesis of thienofuranones

  摘要：

  本文介绍了一种吡喃并呋喃酮的不对称合成新方法，其中关键步骤是邻近硫原子的分子内1,5-卡宾型C-H插入反应。

  DOI：

  10.1039/b402603a

文献信息

• An efficient synthesis of endo,exo-furofuranone derivatives
  作者：Nigel A. Swain、Richard C. D. Brown、Gordon Bruton

  DOI：10.1039/b206150c

  日期：2002.9.11

  The ring openings of 1-acetyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane afforded alpha-acetyl-gamma-butyrolactone that underwent a novel diazo-transfer reaction, followed by C-H insertion, to provide a series of endo,exo-furofuranone analogues.

  1-乙酰基-4-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的开环提供了α-乙酰基-γ-丁内酯，该酯经历了新的重氮转移反应，然后插入CH，以提供一系列内外呋喃呋喃酮类似物。
• Intramolecular C–H insertions adjacent to sulfur for the diastereoselective synthesis of thienofuranones
  作者：Paul S. Skerry、Nigel A. Swain、David C. Harrowven、Donald Smyth、Gordon Bruton、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b402603a

  日期：——

  A new approach to the diastereoselective synthesis of thienofuranones is described in which an intramolecular 1,5-carbenoid C–H insertion adjacent to sulfur features as a key step.

  本文介绍了一种吡喃并呋喃酮的不对称合成新方法，其中关键步骤是邻近硫原子的分子内1,5-卡宾型C-H插入反应。
• A Versatile Stereoselective Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Application to the Enantioselective Synthesis of Furofuran Lignans
  作者：Nigel A. Swain、Richard C. D. Brown、Gordon Bruton

  DOI：10.1021/jo035365r

  日期：2004.1.1

  key α-diazo-γ-butyrolactones 22−25. Highly stereoselective rhodium-catalyzed C−H insertion reactions of diazolactones 22−25 completed the synthesis of endo,exo-2,6-diarylfurofuranones 26−29 in overall yields ranging from 41 to 48% from 1-phenylallyl alcohol (±)-10. The approach developed for the furofuranones 26−29 was then applied to the asymmetric syntheses of four furofuran lignans, (+)-xanthoxylol

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol