(E)-3-(3-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: MIQPMTUVIKDDMS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 3-氟苯乙烯 、 molybdenum hexacarbonyl 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3-fluorophenyl)-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和硝基芳烃的钯催化羰基合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02109

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。