cycloheptyl(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cycloheptyl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl cycloheptyl ketone；cycloheptyl-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HCAGHANYYRPQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyl(4-methoxyphenyl)methanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-cycloheptyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯丙醇中的 1,3-烷基转位

  摘要：

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202105285
• 作为产物：
  描述：

  环庚甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cycloheptyl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的电化学[4 + 2]环-重排-芳构化：萘衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201902315

文献信息

• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• Quinolin-2-yl-methoxybenzylhydroxyureas
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05231103A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  The novel quinolin-2-yl-methoxybenzylhydroxyureas can be prepared by reaction of appropriate ketones with hydroxylamine and reduction of the ketoximes and subsequent reaction with isocyanates. The new substances can be employed as active substances in medicaments.

  新型的喹啉-2-基甲氧基苯甲基羟基脲类化合物可以通过适当的酮类与羟胺反应，还原酮肟并随后与异氰酸酯反应制备而成。这些新物质可以作为药物中的活性成分。
• Current-controlled nickel-catalyzed multi-electrophile electroreductive cross-coupling
  作者：Shentong Xie、Yuqing Yin、Ya Wang、Jiannan Wang、Xiaoqian He、Ruopeng Bai、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d2gc04427g

  日期：——

  direct convergent synthesis to target molecules from easily-available and cheap substrates has been developed. A wide range of alkyl aryl ketones are accessed from alkyl halides, aryl iodides and propyl chloroformate under mild conditions, avoiding the use of over-stoichiometric reductants, excess quantities of additives and activators, and superstoichiometric CO gas or metal carbonyl complexes which are

  电还原交叉亲电子偶联作为构建具有挑战性的 C-C 键的一种强大、绿色和高效的方法，越来越受到有机化学家的关注。以前的大部分工作都集中在直接的双亲电试剂交叉偶联上。在这项工作中，开发了镍催化的三亲电试剂电还原交叉亲电试剂偶联，它可以从易于获得且廉价的底物中直接聚合合成目标分子。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物和氯甲酸丙酯中获得多种烷基芳基酮，避免使用超化学计量的还原剂、过量的添加剂和活化剂，以及超化学计量的 CO 气体或有毒的金属羰基络合物，对环境不友好，处理起来不方便。放大实验表明，与传统合成相比，电合成具有良好的可扩展性。通过增加电流可以实现高化学选择性。机理研究表明，从阴极到 Ni 催化剂的电子转移速率在该协议中起着至关重要的作用。我们的方法在交叉亲电子偶联中展示了一种新型的电化学选择性控制策略。
• Chinolin-2-yl-methoxybenzylhydroxyharnstoffe als Lipoxygenasehemmer
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0525571A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Die neuen Chinolin-2-yl-methoxybenzylhydroxyharnstoffe können durch Umsetzung von entsprechenden Ketonen mit Hydroxylamin und Reduktion der Ketoxime sowie anschließende Reaktion mit Isocyanaten hergestellt werden. Die neuen Stoffe können als Wirkstoffe in Arzneimitteln eingesetzt werden.

  新的喹啉-2-基-甲氧基苄基羟基脲可以通过相应的酮与羟胺反应、还原酮肟，然后与异氰酸酯反应来生产。 这些新物质可用作药物的活性成分。