N,N-dibenzylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzylpentanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• mdl: MFCD03149063
• 分子量: 281.398
• InChiKey: RNDQHADMOPJADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylpentanamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 苯亚硒酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到N,N-dibenzylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺的化学选择性 α,β-脱氢

  摘要：

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201808794
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酸 在 iron(III) chloride 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 苯基溴化镁 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-dibenzylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-溴酰胺与格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02848

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides
  作者：Aurélien de la Torre、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b02983

  日期：2017.5.17

  A suite of flexible and chemoselective methods for the transition-metal-free oxidation of amides to α-keto amides and α-hydroxy amides is presented. These highly valuable motifs are accessed in good to excellent yields and stereoselectivities with high functional group tolerance. The utility of the method is showcased by the formal synthesis of a potent histone deacetylase inhibitor.

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• Tertiary amide-based Knoevenagel-type reactions: a direct, general, and chemoselective approach to enaminones
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang

  DOI：10.1039/c4cc03826f

  日期：——

  We report one-pot and chemoselective Knoevenagel-type reactions using highly stable amides and lactams as the electrophilic substrates. The method is based on the in situ activation of amide carbonyl with triflic anhydride and a subsequent reaction with carbanions generated in situ from carbonyl compounds. The amide-based method is an alternative to the versatile thioamide-based Eschenmoser sulfide contraction.

  我们报告了以高度稳定的酰胺和内酰胺为亲电底物的一锅化学选择性克诺文纳格尔型反应。该方法基于酰胺羰基与三酸酐的原位活化，以及随后与羰基化合物原位生成的碳离子反应。这种基于酰胺的方法是基于硫代酰胺的埃申莫瑟硫化收缩法的替代方法。