(S,E)-tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)hept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)hept-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,4S)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 295.302
• InChiKey: WFYOMTCQMRIQLB-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 (±)-tert-butyl hepta-2,3-dienoate 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(S,E)-tert-butyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 C?N 键形成：膦催化氮亲核试剂分子内和分子间 γ-加成到烯丙酸酯和炔酸酯

  摘要：

  将胺固定在 γ 上：已经开发出一种新方法，通过由螺膦1催化的分子内和分子间过程，将氮亲核试剂 γ 加成到 γ 取代的炔酸酯或烯丙酸酯上（参见方案）。该反应的不对称形式提供了对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和 γ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201208957