N,N-dibenzyl-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: PTCRQEKCTPNWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Practical and Cost-Effective Manufacturing Route for the Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  Compound 1, a potent and irreversible inhibitor of beta-lactamases, is in clinical trials with beta-lactam antibiotics for the treatment of serious and antibiotic-resistant bacterial infections. A short, scalable, and cost-effective route for the production of this densely functionalized polycyclic molecule is described.

  DOI：

  10.1021/ol4031606
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• A cautionary note on the use of p-nitrobenzenesulfonamides as protecting groups
  作者：Peter G.M. Wuts、Jill M. Northuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00684-4

  日期：1998.6

  regioselectivity. Cleavage requires addition of thiolate at the sulfonamide carbon, but some addition occurs at the nitro carbon resulting in simple displacement of the nitro group rather than sulfonamide cleavage. The side reaction is most prevalent with cyclic amines and steric effects play only a limited role. This lack of regioselectivity is not observed for o-nitrobenzenesulfonamides.

  发现使用硫醇盐裂解对硝基苯磺酰胺的区域选择性差。裂解需要在磺酰胺碳上添加硫醇盐，但是在硝基碳上发生一些加成，导致硝基的简单置换而不是磺酰胺裂解。副反应在环胺中最为普遍，且空间效应仅发挥有限的作用。对于邻硝基苯磺酰胺没有观察到区域选择性的缺乏。