10.11-Dihydro-5H.12H.14H-benzobenzopyrano<3.4-b>chinolizin-5.14-dion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10.11-Dihydro-5H.12H.14H-benzobenzopyrano<3.4-b>chinolizin-5.14-dion
• 英文别名: 10.11-Dihydro-5H.12H.14H-benzo(ij)benzopyrano[3.4-b]chinolizin-5.14-dion；3-Oxa-13-azapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(20),2(11),5,7,9,17(21),18-heptaene-4,12-dione
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: XGXSYAREADBZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on 以74%的产率得到10.11-Dihydro-5H.12H.14H-benzobenzopyrano<3.4-b>chinolizin-5.14-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds

  摘要：

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0719

文献信息

• STADLBAUER W.; GHOBRIAL N.; KAPPE T., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 7, 892-895
  作者：STADLBAUER W.、 GHOBRIAL N.、 KAPPE T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。