1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on | 57625-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on
• 英文别名: 1-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolizin-3-one；7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one；4-hydroxy-3-phenyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 57625-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00275624
• 分子量: 277.323
• InChiKey: INBVAMUNWGDTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-Chlor-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Isochinolino[4,3-c]chinolone aus Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 苯基丙二酸二乙酯 反应 0.25h， 以88%的产率得到1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下快速微波增强4-羟基喹啉酮的合成

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxyquinolin-2（1 H）-ones是有效的，选择性的，具有药用价值的甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。已经开发了在无溶剂条件下这种喹啉酮的新型微波增强合成方法。由于丙二酸酯衍生物与苯胺的正式酰胺化反应和随后的中间体丙二烯环化反应，可以通过一锅法轻松获得喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02244-9

文献信息

• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。
• Copper(II)-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of 2H-Azirines to Six-Membered Cyclic Enols as a Route to Pyrrolo[3,2-c]quinolone, Chromeno[3,4-b]pyrrole, and Naphtho[1,8-ef]indole Scaffolds
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.3390/molecules27175681

  日期：——

  six-membered non-aromatic enols using 3-aryl-2H-azirines as annulation agents is developed in the current study. The reaction proceeds as a formal (3+2) cycloaddition via the N1-C2 azirine bond cleavage and is catalyzed by both Cu(II) and Cu(I) compounds. The new annulation method can be applied to prepare pyrrolo[3,2-c]quinoline, chromeno[3,4-b]pyrrole, and naphtho[1,8-ef]indole derivatives in good

  本研究开发了一种使用 3-aryl-2 H - azirines 作为环化剂将 [2+3] 吡咯环环化为六元非芳族烯醇的方法。该反应通过 N1-C2 氮丙啶键断裂以形式 (3+2) 环加成的形式进行，并由 Cu(II) 和 Cu(I) 化合物催化。新的环化方法可用于由喹啉的烯醇以良好至优异的收率制备吡咯并[3,2- c ]喹啉、色烯并[3,4- b ]吡咯和萘并[1,8 - ef ]吲哚衍生物-2-one、2 H -chromen -2-one 和 1 H -phenalen-1-one 系列。
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Otto Schmut、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00909657

  日期：——
• Palladium-catalyzed double C–H functionalization of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds: a facile access to alkenylated benzopyrans
  作者：Subrahmanyam Choppakatla、Aravind Kumar Dachepally、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.089

  日期：2016.6

  The present study reports the development of a palladium-catalyzed oxidative annulation/nucleophilic substitution sequence affording a library of alkenylated benzopyrans using 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds and allylic acetate. The process is compatible to a wide range of substrates with good functional group tolerance producing the desired heterocycles in moderate to good yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.