N-(3-methylbenzo[h]quinolin-6-yl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzo[h]quinolin-6-yl)formamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZHBQBLPYCLBPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯基氨基甲基叔丁酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(3-methylbenzo[h]quinolin-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过Friedländer环合法从甲酰基萘胺合成苯并喹啉衍生物

  摘要：

  摘要描述了通过氨基萘甲醛与（1）由脲/ KOH介导的伯或仲醇或与（2）二酮或β-酮酸酯的弗里德兰德型缩合反应合成苯并喹啉和苯并喹啉酮。还介绍了萘衍生物在Friedländer环空中的行为，导致形成Friedländer或非Friedländer产品。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2268-x

文献信息

• Synthesis of benzoquinoline derivatives from formyl naphthylamines via Friedländer annulation under metal-free conditions
  作者：Zbigniew Malinowski、Emilia Fornal、Anna Warpas、Monika Nowak

  DOI：10.1007/s00706-018-2268-x

  日期：2018.11

  Friedländer-type condensation of aminonaphthalene carbaldehydes with (1) primary or secondary alcohols mediated by urea/KOH or with (2) diketones or β-ketoesters is described. The behavior of naphthalene derivatives in the Friedländer annulation, resulted in the formation of Friedländer or non-Friedländer products, is also presented. Graphical abstract

  摘要描述了通过氨基萘甲醛与（1）由脲/ KOH介导的伯或仲醇或与（2）二酮或β-酮酸酯的弗里德兰德型缩合反应合成苯并喹啉和苯并喹啉酮。还介绍了萘衍生物在Friedländer环空中的行为，导致形成Friedländer或非Friedländer产品。 图形概要