N-(L-2-isobutyl-3-methoxycarbonyl)-propanoyl-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(L-2-isobutyl-3-methoxycarbonyl)-propanoyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-(L-2-isobutyl-3-methoxycarbonyl)propanoyl-L-tryptophan；(2S)-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]-3-[2-(2-methylpropyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: ORQTYNAHIIKDSU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(L-2-isobutyl-3-methoxycarbonyl)-propanoyl-L-tryptophan 、 D,L-2-isobutyl-3-(methoxycarbonyl)-propanoic acid 、 NH2-Trp-Gly-COOMe 以87%的产率得到N-[N-(D,L-2-isobutyl-3-methoxycarbonylpropanoyl)-L-tryptophanyl]-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treatment for tissue ulceration

  摘要：

  这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为H，R.sup.2为烷基(3-8C)，或者R.sup.1和R.sup.2一起为--(CH.sub.2).sub.n--，其中n=3-5；R.sup.3为H或烷基(1-4C)；R.sup.4为取代或未取代的融合或共轭的双环芳基亚甲基；X为OR.sup.5或NHR.sup.5，其中R.sup.5为H或取代或未取代的烷基(1-12C)、芳基(6-12C)、芳基烷基(6-16C)；或者X为氨基酸残基或其酰胺；或者X为环胺或杂环胺的残基，可用于治疗或预防组织溃疡，尤其是角膜溃疡。

  公开号：

  US05114953A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基(6-氨基己基)氨基甲酸酯盐酸盐(1:1) 、 1-N-phenylhexane-1,6-diamine 、 氯甲酸苯酯 、 L-色氨酸苄酯盐酸盐 在 钯 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(L-2-isobutyl-3-methoxycarbonyl)-propanoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of angiogenesis by synthetic matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  合成哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂在控制血管生成方面非常有用。因此，这些化合物对于控制肿瘤的生长和控制新生血管性青光眼非常有用。

  公开号：

  US05268384A1

文献信息

• Inhibition of angiogenesis by synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05268384A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are useful in controlling angiogenesis. These compounds are thus useful in controlling the growth of tumors and in controlling neovascular glaucomas.

  合成哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂在控制血管生成方面非常有用。因此，这些化合物对于控制肿瘤的生长和控制新生血管性青光眼非常有用。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05189178A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  Compounds of the formulas ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or alkyl (1-8C) and R.sup.2 is alkyl (1-8C) or wherein the proximal R.sup.1 and R.sup.2 taken together are --(CH.sub.2).sub.p -- wherein p=3-5; R.sup.3 is H or alkyl (1-4C); R.sup.4 is fused or conjugated unsubstituted or substituted bicycloaryl methylene; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; and X is OR.sup.5 or NHR.sup.5, wherein R.sup.5 is H or substituted or unsubstituted alkyl (1-12C), aryl (6-12C), aryl alkyl (6-16C); or X is an amino acid residue or amide thereof; or X is the residue of a cyclic amine or heterocyclic amine; wherein R.sup.6 is H or lower alkyl (1-4C) and R.sup.7 is H, lower alkyl (1-4C) or an acyl group, and wherein --CONR.sup.3 -- is optionally in modified isosteric form are useful for treating conditions which are characterized by unwanted matrix metalloprotease activities.

  化合物的结构式为##STR1##，其中每个R.sup.1独立地为H或烷基（1-8C），R.sup.2为烷基（1-8C），或者接近的R.sup.1和R.sup.2共同为--(CH.sub.2).sub.p --，其中p=3-5；R.sup.3为H或烷基（1-4C）；R.sup.4为融合或共轭的未取代或取代的双环芳基亚甲基；n为0、1或2；m为0或1；X为OR.sup.5或NHR.sup.5，其中R.sup.5为H或取代或未取代的烷基（1-12C）、芳基（6-12C）、芳基烷基（6-16C）；或X为氨基酸残基或其酰胺；或X为环胺或杂环胺的残基；其中R.sup.6为H或较低烷基（1-4C），R.sup.7为H、较低烷基（1-4C）或酰基，以及--CONR.sup.3 --可以选择以修改的同工异构形式存在，用于治疗其特征为不需要的基质金属蛋白酶活性的病况。
• Treatment for tissue ulceration
  申请人：University of Florida

  公开号：US05114953A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds of the formulas ##STR1## wherein R.sup.1 is H and R.sup.2 is alkyl (3-8C) or wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together are --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n=3-5; R.sup.3 is H or alkyl (1-4C); R.sup.4 is a substituted or unsubstituted fused or conjugated bicycloaryl methylene; X is OR.sup.5 or NHR.sup.5, wherein R.sup.5 is H or substituted or unsubstituted alkyl (1-12C), aryl (6-12C), aryl alkyl (6-16C); or X is an amino acid residue or amide thereof; or X is the residue of a cyclic amine or heterocyclic amine are useful for treating or preventing ulceration of tissue, especially cornea.

  这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为H，R.sup.2为烷基(3-8C)，或者R.sup.1和R.sup.2一起为--(CH.sub.2).sub.n--，其中n=3-5；R.sup.3为H或烷基(1-4C)；R.sup.4为取代或未取代的融合或共轭的双环芳基亚甲基；X为OR.sup.5或NHR.sup.5，其中R.sup.5为H或取代或未取代的烷基(1-12C)、芳基(6-12C)、芳基烷基(6-16C)；或者X为氨基酸残基或其酰胺；或者X为环胺或杂环胺的残基，可用于治疗或预防组织溃疡，尤其是角膜溃疡。
• IMPROVED MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0558635B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• EP0558648A4
  申请人：——

  公开号：EP0558648A4

  公开（公告）日：1993-11-24