N-Hexyl-2-bromobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Hexyl-2-bromobenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-hexylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• mdl: MFCD00448191
• 分子量: 284.196
• InChiKey: IPMUKUSNHMTNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单氧化(~11~C)碳 、 N-Hexyl-2-bromobenzamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Hexyl[1-(11)C]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C] /（13 C）一氧化碳在钯介导的酰亚胺合成中的作用

  摘要：

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。

  DOI：

  10.1039/b102524b
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Hexyl-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物进行钯催化的偶联CC与异腈：对于（3的立体选择性合成的替代方法ë） - （亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 ë） - （亚氨基）thiaisoindoline 1,1-二氧化物

  摘要：

  钯催化的一锅环化反应，通过引入邻位结构来构建（3 E）-（亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 E）-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物报道了芳基卤上的-反应性官能团。在最佳条件下，环化反应可提供具有良好立体选择性的高至优收率（最高93％）的相应产物。值得注意的是，这种转化成功地扩展了其在菲啶和二苯并恶氮ze合成中的应用。这一新的合成方案不仅扩展了芳基卤化物与异氰化物的钯催化CC偶联的应用平台，而且为具有广泛官能团相容性的含氮杂环化合物开辟了原子经济和分步经济的合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200212

文献信息

• [11C]/(13C)Carbon monoxide in palladium-mediated synthesis of imides
  作者：Farhad Karimi、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b102524b

  日期：——

  yields, calculated from the [11C]carbon monoxide, with specific radioactivities between 70–600 GBq µmol−1. The radiochemical purity of the LC-purified products exceeded 98%. N-(13C)Phthaloyl-L-glutamic acid 2 was produced to verify the position of the label (δ 167.5 ppm) with 13C NMR, and this also indicates that the discussed approach is valuable for labelling with other carbon isotopes. In a typical experiment

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。
• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.
• Palladium-Catalyzed CC Coupling of Aryl Halides with Isocyanides: An Alternative Method for the Stereoselective Synthesis of (3E)-(Imino)isoindolin-1-ones and (3E)-(Imino)thiaisoindoline 1,1-Dioxides
  作者：Bifu Liu、Yibiao Li、Huanfeng Jiang、Meizhou Yin、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200212

  日期：2012.8.13

  transformation successfully extends its application for the synthesis of phenanthridines and dibenzooxazepines. This new synthetic protocol not only extends the application platform for palladium-catalyzed CC coupling of aryl halides with isocyanides, but also opens atom-economic and step-economic synthetic routes for nitrogen-containing heterocyclic compounds with wide functional group compatibility.

  钯催化的一锅环化反应，通过引入邻位结构来构建（3 E）-（亚氨基）异吲哚啉-1-酮和（3 E）-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物报道了芳基卤上的-反应性官能团。在最佳条件下，环化反应可提供具有良好立体选择性的高至优收率（最高93％）的相应产物。值得注意的是，这种转化成功地扩展了其在菲啶和二苯并恶氮ze合成中的应用。这一新的合成方案不仅扩展了芳基卤化物与异氰化物的钯催化CC偶联的应用平台，而且为具有广泛官能团相容性的含氮杂环化合物开辟了原子经济和分步经济的合成途径。