NH2-Trp-Gly-COOMe | 69621-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-Trp-Gly-COOMe
• 英文别名: L-tryptophanyl-glycine methyl ester；tryptophanyl-glycine O-methyl ester；methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 69621-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MPQRMQLSUDOOMM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-Trp-Gly-COOMe 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (S)-3-(2,3-Dihydro-1H-indol-3-ylmethyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9334
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 NH2-Trp-Gly-COOMe
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9334

文献信息

• Process for preparing synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05892112A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are disclosed that are useful for treating or preventing diseases wherein said diseases are caused by unwanted mammalian matrix metalloprotease activity and include skin disorders, keratoconus, restenosis, rheumatoid arthritis, wounds, cancer, angiogenesis and shock.

  揭示了一种合成的哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂，用于治疗或预防由不需要的哺乳动物基质金属蛋白酶活性引起的疾病，包括皮肤疾病、角膜圆锥症、再狭窄、类风湿关节炎、伤口、癌症、血管生成和休克。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Peptide-Based Ebselen Analogues
  作者：Kandhan Satheeshkumar、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201003417

  日期：2011.4.18

  corresponding selenol. To understand the antioxidant activity of the peptide‐based ebselen analogues in the absence of GSH, these compounds were studied for their ability to inhibit peroxynitrite (PN)‐mediated nitration of bovine serum albumin (BSA) and oxidation of dihydrorhodamine 123. In contrast to the GPx activity, the PN‐scavenging activity of the Phe‐based peptide analogues was found to be comparable to

  合成了一系列基于二肽和三肽的依布硒啉类似物。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱学和质谱技术对化合物进行表征。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性已通过使用H 2 O 2，叔丁基氢过氧化物（tBuOOH）和氢过氧化枯烯（Cum-OOH）作为底物，而谷胱甘肽（GSH）作为共底物。尽管所有基于肽的化合物都具有一个与依ebselen相似的硒唑环，但这些化合物的GPx活性高度取决于与硒唑环氮原子相连的肽部分的性质。据观察，在N末端引入苯丙氨酸（Phe）氨基酸残基会降低所有三个过氧化物系统的活性。另一方面，引入脂肪族氨基酸残基如缬氨酸（Val）可大大增强依布硒啉类似物的GPx活性。基于二肽的依布硒啉衍生物催化活性的差异主要归因于这些化合物对谷胱甘肽和过氧化物的反应性的变化。尽管存在Val‐Ala‐CO2 Me部分有助于形成具有催化活性的硒醇物质，即具有Phe-Ile-CO 2的依ebse
• Inhibition of angiogenesis by synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05268384A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are useful in controlling angiogenesis. These compounds are thus useful in controlling the growth of tumors and in controlling neovascular glaucomas.

  合成哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂在控制血管生成方面非常有用。因此，这些化合物对于控制肿瘤的生长和控制新生血管性青光眼非常有用。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05189178A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  Compounds of the formulas ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or alkyl (1-8C) and R.sup.2 is alkyl (1-8C) or wherein the proximal R.sup.1 and R.sup.2 taken together are --(CH.sub.2).sub.p -- wherein p=3-5; R.sup.3 is H or alkyl (1-4C); R.sup.4 is fused or conjugated unsubstituted or substituted bicycloaryl methylene; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; and X is OR.sup.5 or NHR.sup.5, wherein R.sup.5 is H or substituted or unsubstituted alkyl (1-12C), aryl (6-12C), aryl alkyl (6-16C); or X is an amino acid residue or amide thereof; or X is the residue of a cyclic amine or heterocyclic amine; wherein R.sup.6 is H or lower alkyl (1-4C) and R.sup.7 is H, lower alkyl (1-4C) or an acyl group, and wherein --CONR.sup.3 -- is optionally in modified isosteric form are useful for treating conditions which are characterized by unwanted matrix metalloprotease activities.

  化合物的结构式为##STR1##，其中每个R.sup.1独立地为H或烷基（1-8C），R.sup.2为烷基（1-8C），或者接近的R.sup.1和R.sup.2共同为--(CH.sub.2).sub.p --，其中p=3-5；R.sup.3为H或烷基（1-4C）；R.sup.4为融合或共轭的未取代或取代的双环芳基亚甲基；n为0、1或2；m为0或1；X为OR.sup.5或NHR.sup.5，其中R.sup.5为H或取代或未取代的烷基（1-12C）、芳基（6-12C）、芳基烷基（6-16C）；或X为氨基酸残基或其酰胺；或X为环胺或杂环胺的残基；其中R.sup.6为H或较低烷基（1-4C），R.sup.7为H、较低烷基（1-4C）或酰基，以及--CONR.sup.3 --可以选择以修改的同工异构形式存在，用于治疗其特征为不需要的基质金属蛋白酶活性的病况。
• Treatment for tissue ulceration
  申请人：University of Florida

  公开号：US05114953A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds of the formulas ##STR1## wherein R.sup.1 is H and R.sup.2 is alkyl (3-8C) or wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together are --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n=3-5; R.sup.3 is H or alkyl (1-4C); R.sup.4 is a substituted or unsubstituted fused or conjugated bicycloaryl methylene; X is OR.sup.5 or NHR.sup.5, wherein R.sup.5 is H or substituted or unsubstituted alkyl (1-12C), aryl (6-12C), aryl alkyl (6-16C); or X is an amino acid residue or amide thereof; or X is the residue of a cyclic amine or heterocyclic amine are useful for treating or preventing ulceration of tissue, especially cornea.

  这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为H，R.sup.2为烷基(3-8C)，或者R.sup.1和R.sup.2一起为--(CH.sub.2).sub.n--，其中n=3-5；R.sup.3为H或烷基(1-4C)；R.sup.4为取代或未取代的融合或共轭的双环芳基亚甲基；X为OR.sup.5或NHR.sup.5，其中R.sup.5为H或取代或未取代的烷基(1-12C)、芳基(6-12C)、芳基烷基(6-16C)；或者X为氨基酸残基或其酰胺；或者X为环胺或杂环胺的残基，可用于治疗或预防组织溃疡，尤其是角膜溃疡。