苄基(6-氨基己基)氨基甲酸酯盐酸盐(1:1) | 66095-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(6-氨基己基)氨基甲酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,6-hexanediamine
• 英文别名: 1-amino-6-phenylmethoxycarbonylamino-hexane；N-[(benzyloxy)carbonyl]-1,6-hexanediamine；(6-aminohexyl)carbamic acid benzyl ester；6-benzyloxycarbonylaminohexanamine；benzyl N-(6-aminohexyl)carbamate；Cbz-N1-1,6-diaminohexane
• CAS: 66095-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD01312219
• 分子量: 250.341
• InChiKey: LXLLLPSNNRGWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C
• 沸点：
  409.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(6-氨基己基)氨基甲酸酯盐酸盐(1:1) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 14-[6-(bis-carboxymethylamino)hexyl]-6,7,9,10,13,14,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-12H-5,8,11,17,20,23-hexaoxa-14-aza-benzocyclohenicosene-2,3-dicarboxylic acetic acid dimethylester ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种对水溶液中肽中N-末端组氨酸具有亲和力的发光受体

  摘要：

  大小合适的冠醚是用于铵离子结合的完美人工宿主化合物，但在水溶液中的亲和力相当低，阻碍了它们在生理条件下的使用。我们在此报告了发光苯并冠醚的合成和性质，该醚具有侧链亚胺二乙酸铜配合物，与组氨酸具有高亲和力。在甲醇中存在铵离子时，苯并冠醚的发射强度显着增加。在 pH 7.5 的缓冲水中的生理条件下，这些相互作用太弱而无法检测到。如果分析物中存在铵离子和咪唑部分，例如在 His-Lys-OMe 或 His-OMe 中，则水溶液中的高结合亲和力会恢复。结合事件由发射强度的增加发出信号，甚至可以用肉眼观察到。这允许在生理条件下选择性检测所有其他氨基酸中含有 N 端组氨酸或组氨酸的小肽。

  DOI：

  10.1021/ja043930h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 碳酸苄基苯酯 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到苄基(6-氨基己基)氨基甲酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates

  摘要：

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34859

文献信息

• Process for preparing synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05892112A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are disclosed that are useful for treating or preventing diseases wherein said diseases are caused by unwanted mammalian matrix metalloprotease activity and include skin disorders, keratoconus, restenosis, rheumatoid arthritis, wounds, cancer, angiogenesis and shock.

  揭示了一种合成的哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂，用于治疗或预防由不需要的哺乳动物基质金属蛋白酶活性引起的疾病，包括皮肤疾病、角膜圆锥症、再狭窄、类风湿关节炎、伤口、癌症、血管生成和休克。
• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND OTHER DISEASE
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20180193486A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, or cancer. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗自身免疫疾病、炎症性疾病或癌症的方法。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Noncovalent CDK12/13 dual inhibitors-based PROTACs degrade CDK12-Cyclin K complex and induce synthetic lethality with PARP inhibitor
  作者：Tian Niu、Kailin Li、Li Jiang、Zhesheng Zhou、Ju Hong、Xuankun Chen、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Ji Cao、Bo Yang、Cheng-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114012

  日期：2022.1

  challenge. By taking advantage of the emerging PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) approach, we have synthesized a potent PROTAC degrader PP-C8 based on the noncovalent dual inhibitors of CDK12/13 and demonstrated its specificity for CDK12 over CDK13. Notably, PP-C8 induces profound degradation of cyclin K simultaneously and downregulates the mRNA level of DNA-damage response genes. Global proteomics

  细胞周期蛋白依赖性激酶 12 (CDK12) 在 DNA 损伤反应基因转录中起着至关重要的作用，最近已被证实是癌症治疗中的一个有希望的靶点。然而，现有的 CDK12 抑制剂会有效抑制其最接近的同种型 CDK13，这可能会导致潜在的毒性。因此，开发对 CDK13 具有同种型选择性的 CDK12 抑制剂仍然是一个挑战。通过利用新兴的 PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) 方法，我们合成了一种基于 CDK12/13 的非共价双重抑制剂的强效 PROTAC 降解剂PP-C8 ，并证明其对 CDK12 的特异性优于 CDK13。值得注意的是，PP-C8同时诱导细胞周期蛋白 K 的深度降解并下调 DNA 损伤反应基因的 mRNA 水平。全球蛋白质组学分析显示PP-C8对 CDK12-cyclin K 复合物具有高度选择性。重要的是，PP-C8与 PARP 抑制剂在三阴性乳腺癌