5-methyl-2-(o-fluorophenyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(o-fluorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole；2-(2-fluorophenyl)-5-methylbenzoxazole；2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• mdl: MFCD03321487
• 分子量: 227.238
• InChiKey: PKNBDFKYAUGLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁胺 、 5-methyl-2-(o-fluorophenyl)benzoxazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-butyl-N-methyl-2-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氟取代的2-芳基苯并恶唑的C–N，C–O和C（sp 2）–C（sp 3）键的构造，用于直接合成N，O-，C-官能化的2-芳基苯并唑衍生物

  摘要：

  在此，向2-（2-氨基苯基）一般与实际的路线-和2-（2-烷氧基苯基） -取代的通过亲核芳香取代（S氮茚Ñ Ar）的说明。经Cs 2 CO 3处理后，在氟取代的2-芳基苯并恶唑与各种范围的氮，氧亲核试剂之间形成C–N，C–O键，从而以优良至优异的收率提供了目标化合物。可商购的亲核试剂和高原子经济性是该方案的显着特征。同时，在钯催化剂存在下，还提供了C（sp 2）–C（sp 3）键的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00587
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52.86%的产率得到5-methyl-2-(o-fluorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑衍生物的合成和微生物活性。

  摘要：

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00030-5

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• 一种无金属催化制备2-(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108299413A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种无金属催化制备2‑(胺基苯基)苯并噁唑及其衍生物的方法。本发明通过以2‑(氟代苯基)苯并噁唑及其衍生物为原料，加入一定量的碱，与胺在100℃~150℃下搅拌反应，用TLC检测反应完毕后萃取，干燥，减压蒸除有机溶剂，粗产物用柱层析分离，得到目标产物。本反应无需使用过渡金属催化和配体，适用于工业化生产。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reactions in Ionic Liquid
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Yangyang Wang、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190156

  日期：2011.4

  An efficient synthesis of 2‐substituted benzoxazoles through RuCl3·3H2O catalyzed, air oxidized tandem reactions of 2‐aminophenols and aldehydes in [bmim]BF4 was developed. This synthetic strategy has such advantages as mild reaction conditions, cost‐free oxidant, readily available starting materials, and recyclable catalyst and solvent. As an application, it was successfully used in the synthesis of

  通过RuCl 3 ·3H 2 O催化2-氨基苯酚和醛在[bmim] BF 4中的空气氧化串联反应，可以有效合成2-取代的苯并恶唑。这种合成策略具有以下优势：反应条件温和，氧化剂成本低，原料易得，可循环使用的催化剂和溶剂。作为一种应用，它已成功用于未报告的具有潜在生物活性的5-（苯并恶唑-2-基）-2 -′-脱氧尿苷的合成。