1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane
• 英文别名: (5R,8S)-4,7,12,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SFGLWSONVALXBE-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.40 g的产率得到1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  1,6,9,13-四恶二螺（4.2.4.2）十四烷的制备及结构解析

  摘要：

  在盐酸存在下，糠醇加氢时作为副产物分离出对称的二螺氧基氧杂环三环标题化合物。NMR研究和单晶X射线分析已确定了两个缩酮碳的相对立体化学。在平衡条件下观察到的反式立体异构体的形成归因于异头作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370553

文献信息

• Preparation and structure elucidation of 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane
  作者：Bruce Gaede、Rodger Henry、Steven A. Chamberlin

  DOI：10.1002/jhet.5570370553

  日期：2000.9

  The tricyclic title compound, a symmetrical dispiro oxygen heterocycle, was isolated as a byproduct in the hydrogenation of furfuryl alcohol in the presence of hydrochloric acid. NMR studies and single crystal X-ray analysis have established the relative stereochemistry of the two ketal carbons. Formation of the observed trans stereoisomer under equilibrating conditions is attributed to the anomeric

  在盐酸存在下，糠醇加氢时作为副产物分离出对称的二螺氧基氧杂环三环标题化合物。NMR研究和单晶X射线分析已确定了两个缩酮碳的相对立体化学。在平衡条件下观察到的反式立体异构体的形成归因于异头作用。