3-Methylene-1,4-bis(trimethylsilyloxy) butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Methylene-1,4-bis(trimethylsilyloxy) butane
• 英文别名: trimethyl-(2-methylidene-4-trimethylsilyloxybutoxy)silane
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 246.497
• InChiKey: LGFCERHKKIZLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxytetrahydrofuran 、 3-Methylene-1,4-bis(trimethylsilyloxy) butane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  分子内甲硅烷基修饰的樱井（ISMS）反应。一种新颖且高度收敛的茂新世合成

  摘要：

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92307-4
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methylene-1,4-bis(trimethylsilyloxy) butane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted 4-(Dimethoxymethyl)tetra­hydropyrans Using TMSOTf-Promoted Prins-Pinacol Cyclization

  摘要：

  We have described a highly diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted 4-(dimethoxymethyl)tetrahydropyrans via TMSOTf-promoted Prins-pinacol reaction of methylene diol with acetals. This reaction provides an efficient procedure to synthesize functionalized tetrahydropyrans containing an acetal group at the C4 position with all-cis 2,4,6 relative configuration.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339709