6,8-dimethylquinoline-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethylquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6,8-Dimethylquinoline-3-carbaldehyde；6,8-dimethylquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: QESGURSAZNMUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethylquinoline-3-carboxaldehyde 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到6, 8-dimethylquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过dakin氧化方便地合成3-羟基喹啉：简捷的合成

  摘要：

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152294
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bistetrafluoroborate 、 2,4-二甲基苯胺 在 吗啉 、 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到6,8-dimethylquinoline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过dakin氧化方便地合成3-羟基喹啉：简捷的合成

  摘要：

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152294

文献信息

• Convenient synthesis of 3-Hydroxyquinolines via dakin oxidation: A short synthesis of Jineol
  作者：Sujit K. Ghorai、Mayukh Dasgupta、Piyali Dutta、Raphael Dumeunier、Sanjib Mal、Rupesh Patre、Tapan Kumar Kuilya、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152294

  日期：2020.9

  A convenient synthesis of 3-hydroxyquinolines has been described via unprecedented Dakin oxidation of quinoline-3-carboxaldehydes. Subsequently, application of the methodology to a high yielding synthesis of quinoline alkaloid Jineol (1) is reported.

  已经描述了通过对喹啉-3-羧醛的空前的Dakin氧化来方便地合成3-羟基喹啉。随后，报道了该方法在喹啉生物碱Jineol（1）的高产率合成中的应用。