3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-methyl-2,4-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-methyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(3-methyl-2,4-dioxopentan-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: UMLDBIDTJYLBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 bis(3,6-dimethylsalicylaldehydato)nickel(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-methyl-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的迈克尔加成。季中心的形成和对映体N-乙酰乙酰-4-苄基恶唑烷-2-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00358-0

文献信息

• Nickel(II)-catalyzed Michael additions. Formation of quaternary centers and diastereoselective addition of enantiopure N -acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  作者：Jaume Clariana、Nicanor Gálvez、Caroline Marchi、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00358-0

  日期：1999.6

  Ni(acac)2 and Ni(salicylaldehydate)2 are effective catalysts for conjugate additions of 2-methyl-1,3-dicarbonyl compounds to Michael acceptors. Significant diastereomeric excesses are obtained in the Michael additions of enantiopure N-acetoacetyl-4-benzyloxazolidinones. Reaction of the latter compound with aryl isocyanates affords unsymmetrical diamides of malonic acid.

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。
• Conjugate addition to diethyl azodicarboxylate under organic-perfluorinated biphasic homogeneous catalysis by nickel(II) species
  作者：Miriam Meseguer、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00549-9

  日期：2000.5

  The nickel(II) complex of the Schiff base of salicylaldehyde and 4-perfluorodecylaniline catalyzes the conjugate addition of beta-diketones to electron-deficient substrates. Electrophilic amination with azodicarboxylate affords quaternary centers. The catalyst is recovered in solution and reutilized. Isolation of reaction products is very simple and does not require chromatography. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.