(2R,5S)-2-(8-quinolinoxy)-1-aza-3-oxa-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(8-quinolinoxy)-1-aza-3-oxa-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1-quinolin-8-yloxy-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₂P
• 分子量: 274.259
• InChiKey: UTUBQIVVDHKTLV-HXPMCKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 L-脯氨醇 、 三(二甲胺基)膦 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5S)-2-(8-quinolinoxy)-1-aza-3-oxa-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 、
  参考文献：
  名称：

  新型手性喹啉-膦配体的设计。合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  设计和合成了新型的手性喹啉-膦配体。还研究了它们作为不对称配体在对映选择性钯催化的烯丙基取代反应中以及在不对称铜催化的将二乙基锌加成至烯酮中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00220-8

文献信息

• Design of a new class of chiral quinoline–phosphine ligands. Synthesis and application in asymmetric catalysis
  作者：Guillaume Delapierre、Jean Michel Brunel、Thierry Constantieux、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00220-8

  日期：2001.6

  The design and synthesis of a new class of chiral quinoline–phosphine ligands has been achieved. Their efficiency as asymmetric ligands in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reactions and in the asymmetric copper-catalyzed addition of diethylzinc to enones was also investigated.

  设计和合成了新型的手性喹啉-膦配体。还研究了它们作为不对称配体在对映选择性钯催化的烯丙基取代反应中以及在不对称铜催化的将二乙基锌加成至烯酮中的效率。