methyl 4(1H)-quinolone-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4(1H)-quinolone-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-4-quinolone；Methyl 4-oxoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: BQRWZZFUYHOLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate 、 methyl 4(1H)-quinolone-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,5a-dihydro-11-hydroxy-5-methoxycarbonyl-12-oxaspiroacridine-5,2'-(1',3'-dithiane)>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benz[b]acridine-6,11,12-triones

  摘要：

  Condensation of 2-lithio-1-methyl-4-quinolone with methyl 2-(chloroformyl)benzoate gives 5-methylbenz[b]acridine-6,11-12-trione 3; addition of the anion of methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate to 1-methoxycarbonyl-4-quinolone gives 5,5a-dihydro-11-hydroxy-5-methoxycarbonyl-12-oxaspiro{benz[b]acridine-6,2'(1',3'-dithiane)}7.

  DOI：

  10.1039/p19940000917
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 、 环己烯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4(1H)-quinolone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与2-烷基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-酮和2-烷基-4-羟基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯的共轭加成路线

  摘要：

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh

  DOI：

  10.1002/ejic.201901036

文献信息

• Alvarez Mercedes, Ajana Wadi, Lopez-Calahorra Francisco, Joule John A., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 8, S 917-919
  作者：Alvarez Mercedes, Ajana Wadi, Lopez-Calahorra Francisco, Joule John A.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Addition Routes to 2‐Alkyl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and 2‐Alkyl‐4‐hydroxy‐1,2‐dihydroquinoline‐3‐carboxylates
  作者：Alex Kingsbury、Steve Brough、Antonio Pedrina McCarthy、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejic.201901036

  日期：2020.3.27

  quinolin‐4(1H)‐ones to provide 2‐alkyl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones (14 examples, 54–99 % yield). Asymmetric versions require AlEt3 to Boc‐protected ethyl 6‐substituted 4(1H)‐quinolone‐3‐carboxylates (6‐R group = all halogens, n/i/t‐alkyls, CF3) and provide 61–91 % yield, 30–86 % ee; any halogen, Me, or CF3 provide the highest stereoselectivities (76–86 % ee). Additions of AlMe3 or Al(nC8H17)3 provide ≈ 45 and

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh
• Synthesis of benz[b]acridine-6,11,12-triones
  作者：Mercedes Alvarez、Wadi Ajana、Francisco López-Calahorra、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19940000917

  日期：——

  Condensation of 2-lithio-1-methyl-4-quinolone with methyl 2-(chloroformyl)benzoate gives 5-methylbenz[b]acridine-6,11-12-trione 3; addition of the anion of methyl 2-(1,3-dithian-2-yl)benzoate to 1-methoxycarbonyl-4-quinolone gives 5,5a-dihydro-11-hydroxy-5-methoxycarbonyl-12-oxaspirobenz[b]acridine-6,2'(1',3'-dithiane)}7.