(R,S)-2-(acetyloxy)-2-methoxyethyl 2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(acetyloxy)-2-methoxyethyl 2-methylpropanoate
• 英文别名: (2-Acetyloxy-2-methoxyethyl) 2-methylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OBWCHCHRSHHPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R,S)-2-(acetyloxy)-2-methoxyethyl 2-methylpropanoate 在 Novozym 435 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 乙酸甲酯 、 2-oxoethyl isobutyrate 、 (R)-2-(acetyloxy)-2-methoxyethyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 isobutyric acid 2,2-dimethoxy-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.5h， 以63%的产率得到(R,S)-2-(acetyloxy)-2-methoxyethyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution of 1,3-Dioxolan-4-one and 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives: Synthesis of the Key Intermediate in the Industrial Synthesis of the Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor AMDOXOVIR
  作者：Alfred Popp、Andrea Gilch、Anne-Laure Mersier、Hermann Petersen、Jodoca Rockinger-Mechlem、Jürgen Stohrer

  DOI：10.1002/adsc.200303184

  日期：2004.5

  The resolution of racemic 1,3-dioxolan-4-one and 1,3-oxathiolan-5-one derivatives such as (4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl)methyl 2-methylpropanoate (2) by enzymatic solvolysis was investigated. The resolution of 2, a precursor for the synthesis of the nucleoside reverse transcriptase inhibitor Amdoxovir, was optimized in terms of solvent/nucleophile, reaction conditions, and enzyme. The use of lipase from

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。