5,6-dimethyl-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-phenyl-benzotriazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: SRRVQVFVJWVXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 copper(I) thiocyanate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5,6-dimethyl-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  邻亚芳基二胺和硝基芳烃之间的Cu（I）/ KOH促进的缩合反应，可制得2-芳基-2H-苯并三唑

  摘要：

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000397

文献信息

• 一种2-芳基苯并三氮唑类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111100082B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种2‑芳基苯并三氮唑类化合物的合成方法，在有机溶剂中，氮气条件下，以结构式中具有如式(I)所示结构的邻苯二胺化合物和结构式中具有如式(II)所示结构的芳基氮源为反应底物，利用廉价的含铜催化剂，在强碱环境中，先后通过分子间N‑N偶联和分子内的N‑N键偶联缩合得到2‑芳基苯并三氮唑类化合物。所述方法邻苯二胺和硝基苯原料商业化，廉价易得，反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为2‑芳基苯并三氮唑类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Regioselective N1- or N2-modification of benzotriazoles with iodonium salts in the presence of copper compounds
  作者：Dmitry V. Davydov、Vladimir V. Chernyshev、Victor B. Rybakov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.019

  日期：2018.5

  Modification of benzotriazoles with iodonium salts [diphenyl- and ( E )-styrylphenyliodonium tosylates] occurs at the N 1 -position in the presence of K 2 CO 3 as a base and CuI as a catalyst in CH 2 Cl 2 , whereas in the presence of stoichiometric amount of [Cu 2 (TMEDA) 2 (OH) 2 ]Cl 2 complex regioselective N 2 -modification proceeds. Two new Cu I complexes based on benzotriazoles were synthesized

  苯并三唑用碘鎓盐[二苯基-和（E）-苯乙烯基苯基碘代甲苯磺酸盐]进行的修饰是在N 1-位置，以K 2 CO 3为碱，CuI为催化剂，在CH 2 Cl 2中进行的，而在存在下进行化学计量的[Cu 2（TMEDA）2（OH）2] Cl 2络合物区域选择性N 2-改性。合成了两种新的基于苯并三唑的Cu I配合物，并通过X射线粉末衍射分析确定了它们的晶体结构。
• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。