1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: JKZHCODDKJYEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 硝基苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代杂环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种N‑芳基取代杂环化合物的制备方法，是以碱为促进剂，有机溶剂条件下，胺类化合物和硝基类衍生物，以1:1~1:3的摩尔比，在常温常压下反应30‑60分钟；反应结束后加水淬灭，有机溶剂萃取，柱层析分离(V石油醚:V乙酸乙酯=40:1~20:1)，得到N‑芳基取代杂环衍生物。本发明利用硝基苯作为Ar‑H来源，N‑甲基苯胺、N‑乙基苯胺、N‑甲基杂环、四氢喹啉等都可以作为胺源，在t‑BuONa/DMSO/O2体系下，实现芳环的直接芳胺化反应。这种方法有以下优点：方法简单，高的原子经济性，避免使用了昂贵的过渡金属，温和的反应条件，产生的是环境友好的副产物。

  公开号：

  CN111732516B

文献信息

• Solvent- and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Egle Beccalli、Luca Basolo、Alice Bernasconi、Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1339659

  日期：——

  environmentally friendly and economically favorable approach to the formation of C–N bonds is presented. The methodology is particularly interesting in that the reaction is realized under both solvent- and ligand-free conditions and involves the use of a low loading of a palladium catalyst dispersed with the reactants on a suitable solid support. The reaction proceeds rapidly under microwave irradiation. An environmentally

  摘要 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。
• A FACILE ROUTE FOR THE PREPARATION OF N-PHENYL TETRAHYDROQUINOLINES AND TETRAHYDROISOQUINOLINES
  作者：Jérôme Meneyrol、Philippe Helissey、Christophe Tratrat、Sylviane Giorgi-Renault、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1081/scc-100103526

  日期：2001.1

  A convenient N-arylation of tetrahydroquinoline and tetrahydroisoquinoline is described using electron-poor, electron-neutral, or electron-rich arylhalide derivatives and palladium(II)-BINAP as a catalyst.

  使用缺电子、电子中性或富电子的芳基卤衍生物和钯 (II)-BINAP 作为催化剂描述了四氢喹啉和四氢异喹啉的方便 N-芳基化。
• US2251922
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种N-芳基取代杂环化合物的制备方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN111732516B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种N‑芳基取代杂环化合物的制备方法，是以碱为促进剂，有机溶剂条件下，胺类化合物和硝基类衍生物，以1:1~1:3的摩尔比，在常温常压下反应30‑60分钟；反应结束后加水淬灭，有机溶剂萃取，柱层析分离(V石油醚:V乙酸乙酯=40:1~20:1)，得到N‑芳基取代杂环衍生物。本发明利用硝基苯作为Ar‑H来源，N‑甲基苯胺、N‑乙基苯胺、N‑甲基杂环、四氢喹啉等都可以作为胺源，在t‑BuONa/DMSO/O2体系下，实现芳环的直接芳胺化反应。这种方法有以下优点：方法简单，高的原子经济性，避免使用了昂贵的过渡金属，温和的反应条件，产生的是环境友好的副产物。