4-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl](1,3-dioxolan-4-yl)}-4-hydroxy-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl](1,3-dioxolan-4-yl)}-4-hydroxy-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: WKHSTYKHRBQPSH-BWGCTNMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-{(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl](1,3-dioxolan-4-yl)}-4-hydroxy-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从均丙醇中制备α，β-不饱和内酯的通用方法。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种通过与乙酸甲酯的烯醇锂反应从β-乙酰氧基醛合成α，β-不饱和内酯的新方法。该反应对醛底物的结构变化相对不敏感。该方法扩展到由α-乙酰氧基醛合成五环内酯。获得了有关此一锅转化机制的实验证据。这些观察结果与最初的醛醇缩合与随后的酰基迁移，内酯化和β-消除而不是烯醇平衡醛醇机制有关。

  DOI：

  10.1021/ol990632u