N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enyl)aniline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: PBSUMUVVUQZPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₁H₁₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  分子内硝化-未活化烯烃的氨基羰基化：γ-内酰胺的无金属合成†

  摘要：

  本文公开了一种通过自由基介导的未活化烯烃的硝化-氨基羰基化而新颖，无金属的γ-内酰胺合成方法。该反应由亚硝酸叔丁酯均解产生的硝基自由基引发。分子内氰酰胺用作氨基羰基化试剂。该协议提供了一种环境友好的方法来生产具有合成价值的硝基甲基取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc03736e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-(2-萘基亚甲基)- 、 3-溴丙烯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89 %的产率得到N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺

  摘要：

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300519

文献信息

• Montmorillonite Clay-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Homoallylic Amines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. Krishnam Raju、D. Gnaneshwar

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<938::aid-adsc938>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Homoallylic amines are synthesized by the three-component coupling reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite KSF, under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yields.

  在温和的反应条件下，使用多相固体酸催化剂蒙脱土KSF，通过醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分偶联反应，可以合成均烯丙基胺，从而以优异的收率得到相应的均烯丙基胺。
• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated radical induced allylation of aldimines for the preparation of homoallyl amines is described. The radical was generated from the allyl bromide using Cp2TiCl as the radical source. Formal synthesis of C(4)–C(5′)-linked 4′-deoxy aza-disaccharide is demonstrated and a study toward the bicyclic skeleton of alkaloids was also accomplished. The radical initiator

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。
• A Simple and Efficient Method for the Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalyzed by Indium Triflate
  作者：A. Narsaiah、J. Kumar、P. Narsimha

  DOI：10.1055/s-0029-1219762

  日期：2010.5

  Indium triflate catalyzes efficiently the one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane to afford the corresponding products of homoallylic amines in excellent yields at room temperature. All reactions were carried out using the catalyst in 10 mol%. This methodology was successfully applied to a variety of aldehydes and amines. aldehydes - amines - allyltributylstannane

  三氟甲磺酸铟有效地催化醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以优异的收率得到相应的均烯丙基胺产物。所有反应均使用10摩尔％的催化剂进行。该方法已成功应用于各种醛和胺。 醛-胺-烯丙基三丁基锡烷-三氟甲磺酸铟-均烯丙基胺
• PMA/SiO₂ – An efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of homoallyl alcohols and amines under solvent-free conditions
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi、Kanaparthy Suneel、Pothkan Sunitha

  DOI：10.1139/v08-060

  日期：2008.7.1

  Aldehydes and imines can efficiently undergo nucleophilic addition reaction with allyltributylstannane in the presence of phosphomolybdic acid supported on silica (PMA/SiO₂) under solvent free-conditions to form the corresponding homoallyl alcohols and amines respectively at room temperature in excellent yields. The catalyst can be easily recovered and re-used.Key words: homoallyl alcohol, homoallyl amine, phosphomolybdic acid, heterogeneous catalyst, allyltributylstannane, solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在二氧化硅（PMA/SiO2）支撑的磷钼酸存在下，醛和亚胺可与烯丙基三丁基锡有效地发生亲核加成反应，在室温下分别生成相应的均烯丙基醇和胺，收率极高。关键词：均烯丙基醇；均烯丙基胺；磷钼酸；异相催化剂；烯丙基三丁基锡烷；无溶剂条件。
• (Bromodimethyl)sulfonium bromide catalyzed efficient multicomponent one-pot synthesis of homoallylic amines
  作者：Biswanath Das、B. Ravikanth、P. Thirupathi、B. Vittal Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.101

  日期：2006.7

  Three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane in the presence of a catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide have been accomplished in short reaction times to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yields.

  在催化量的（溴二甲基）ulf溴化物的存在下，醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应已在较短的反应时间内完成，从而以优异的产率提供了相应的均烯丙基胺。