benzyl 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzyl 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: PKOGWJOLYNRLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 benzyl 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到benzyl 3-oxo-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  报道的基于吡啶酮的PDI抑制剂STK076545的路线探索和合成。

  摘要：

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。

  DOI：

  10.1039/d0ob01205j
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酸苄酯 在 溴化铵 、 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到benzyl 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  温和环保的合成方案，用于β-酮酸酯和1,3-二酮的化学选择性α-溴化

  摘要：

  在双相系统中，五氧化二钒，过氧化氢和溴化铵结合使用，二氯甲烷-水在0–5°时，可以将多种未取代的β-酮酯化学选择性地溴化为相应的α-单溴-β-酮酯C。另外，α-单取代的β-酮酯，环状β-酮酯和1，3-二酮也可以使用相同的方案选择性地溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.075

文献信息

• A mild and environmentally acceptable synthetic protocol for chemoselective α-bromination of β-keto esters and 1,3-diketones
  作者：Abu T. Khan、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.075

  日期：2006.4

  A wide variety of unsubstituted β-keto esters can be brominated chemoselectively to the corresponding α-monobromo-β-keto esters by using a combination of vanadium pentoxide, hydrogen peroxide and ammonium bromide in a biphasic system, dichloromethane–water at 0–5 °C. In addition, α-mono substituted β-keto esters, cyclic β-keto-esters and 1,3-diketones can also be brominated selectively using the same

  在双相系统中，五氧化二钒，过氧化氢和溴化铵结合使用，二氯甲烷-水在0–5°时，可以将多种未取代的β-酮酯化学选择性地溴化为相应的α-单溴-β-酮酯C。另外，α-单取代的β-酮酯，环状β-酮酯和1，3-二酮也可以使用相同的方案选择性地溴化。
• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12
• Amberlyst-15®-promoted efficient 2-halogenation of 1,3-keto-esters and cyclic ketones using N-halosuccinimides
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.140

  日期：2005.1

  A simple and rigid process has been developed for the alpha-monohalogenation of 1,3-keto-esters with N-halosuccinimides catalyzed by Amberlyst-15((R)) at room temperature to produce the corresponding 2-halo 1,3-keto-esters in high yields. This protocol also extended to alpha-halogenation of cyclic ketones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Route exploration and synthesis of the reported pyridone-based PDI inhibitor STK076545
  作者：Eric Greve、Sergey V. Lindeman、Christina Scartelli、Lin Lin、Robert Flaumenhaft、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0ob01205j

  日期：——

  confirm its activity and support further biological studies, a resynthesis was pursued of the reported β-keto-amide with an N-alkylated pyridone at the α-position. Numerous conventional approaches were complicated by undesired fragmentations or rearrangements. However, a successful 5-step synthetic route was achieved using an aldol reaction with an α-pyridone allyl ester as a key step. An X-ray crystal

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。