1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-[4,4'-bipyridin]-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-[4,4'-bipyridin]-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₉H₁₇N₂O₂
• 分子量: 385.26
• InChiKey: SHGPZENGQMMAMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-[4,4'-bipyridin]-1-ium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4,4'-bipyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-ylamino)-1,3-dioxopropan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  新的环亚铵叶立德配体及其钯（ii）亲和力†

  摘要：

  通过4-（4'-吡啶基）吡啶单取代的酰基与亲电子体作为芳香族异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应，合成了十种新的稳定的4-（4'-吡啶基）吡啶双取代的单烷基。新的酰基化物的容易合成和高稳定性不仅归因于负电荷和正电荷的离域，而且还归因于分子内的氢键。该键被证明同时存在于溶液中（通过NMR）和固相（通过X射线晶体学）。使用密度泛函理论计算（DFT）进行的计算研究也表明，简化模型的二取代环亚胺基化烷基化物在气相结构中具有重要的电荷离域作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41911h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-[4,4'-bipyridin]-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  4,4'-联吡啶鎓盐与乙酰二羧酸二甲酯的直接反应合成新的不对称取代的7,7'-双吲哚并氮

  摘要：

  我们在这里报告通过3 + 2偶极环加成反应合成某些新型非对称取代的双吲哚并酮。通过分离的非对称取代的4,4'-联吡啶鎓二烷基化物与二甲基乙炔基二羧酸酯（DMAD）的直接反应制备新化合物。所获得的化合物可以在荧光分析中用作荧光标记的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410608

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the propynamido-β-cyclodextrin. A regiospecific synthesis of a new class of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Marc Bria、Francine Cazier、Patrick Decock

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.006

  日期：2004.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of bipyridinium ylides with the electron deficient propynamido-β-cyclodextrin was studied. This reaction resulted in the regiospecific formation of a new class of fluorescent β-cyclodextrins. The new fluorophore systems were characterized spectroscopically by their absorption and emission maxima and their quantum yields.

  研究了联吡啶鎓与电子缺陷的丙酰胺基-β-环糊精的1,3-偶极环加成反应。该反应导致新型荧光β-环糊精的区域特异性形成。新的荧光团系统的光谱学特征是其最大吸收和发射量以及其量子产率。
• 1-(4-Nitrophenoxycarbonyl)-7-pyridin-4-yl indolizine: a new versatile fluorescent building block. Application to the synthesis of a series of fluorescent β-cyclodextrins
  作者：François Delattre、Patrice Woisel、Gheorghe Surpateanu、Francine Cazier、Philippe Blach

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.063

  日期：2005.4

  The synthesis of a series of new fluorescent building blocks 1a–d incorporating a pyridinoindolizine unit and two potentially reactive sites is described. The reaction of 1a–d with the mono-6-amino-6-deoxy-β-cyclodextrin provides the corresponding fluorescent water soluble hosts 2a–d in good yield. The sensor properties of 2a–d in the presence of 1-adamantanol is described.

  描述了一系列新的含吡啶并吲哚嗪单元和两个潜在反应位点的新型荧光构建基1a – d的合成。的反应1A - d与单6-氨基-6-脱氧β -环糊精提供相应的荧光水溶性主机2A - d以良好的收率。描述了在1-金刚烷醇存在下2a - d的传感器特性。
• A Novel Coupling 1,3-Dipolar Cycloaddition Sequence as a Three-Component Approach to Highly Fluorescent Indolizines
  作者：Alexandru V. Rotaru、Ioan D. Druta、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/hlca.200590141

  日期：2005.7

  Indolizines 4 and biindolizines 6 can be synthesized in moderate yields in a consecutive one-pot three-component process by a coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence of a (hetero)arenecarbonyl chloride 1, a terminal alkyne 2, and a suitable 1-(2-oxoethyl) pyridinium bromide 3 or 5, respectively (Schemes 1 and 2). After the Sonogashira coupling, a [2+3] cycloaddition of the in situ formed pyridinium

  吲哚嗪4和联吲哚嗪6可以通过（杂）芳烃羰基氯1，末端炔烃2和合适的1的偶合/ 1,3-偶极环加成序列，以连续的一锅三组分法以中等收率合成。-（2-氧乙基）吡啶鎓溴化物3或5（方案1和2）。在Sonogashira耦合之后，原位[2 + 3]环加成形成的吡啶鎓内鎓盐（一种烯丙基型1,3偶极子）提供了一种环加合物，该环加合物被瞬间氧化芳构化，以给出高荧光的吲哚嗪衍生物，其明确地由化合物4d的X射线结构分析表征（图1）。另外，用吡啶基取代的代表进行的荧光研究不仅表明吲哚嗪和联吲哚嗪是非常有趣的荧光染料，而且它们的荧光颜色也可以在改变培养基的pH值时可逆地转换。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: Bipyridine derivatives. Part III [13,14]
  作者：Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.061

  日期：2014.3

  Three classes of fused bipyridine heterocycles were designed, synthesized and evaluated for their antimycobacterial activities. The method for preparation of fused bipyridine derivatives is straight and efficient. The primary antimycobacterial screening reveals that mono-indolizine mono-salts are displaying potency superior to the second-line antitubercular drugs Cycloserine and Pyrimethamine and,

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。