p-coumaroyl-N-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-coumaroyl-N-tryptophan
• 英文别名: (-)-N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-tryptophan；p-Coumaroyl-(l)-tryptophan；(2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: IDUPBPKKEQWWCP-HKMNZKMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-coumaroyl-N-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  具有1-氨基酸部分的酚酰胺的α-葡萄糖苷酶抑制活性† ‡

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。

  DOI：

  10.1039/c6ra08330g

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Hydroxycinnamoyl Amino Acids Conjugates: A Chiral Pool to Distinguish Commercially Exploited Coffea spp.
  作者：Federico Berti、Luciano Navarini、Silvia Colomban、Cristina Forzato

  DOI：10.3390/molecules25071704

  日期：——

  The synthesis of five hydroxycinnamoyl amides (HCAs) was accomplished and their identification and quantification in the green coffee bean samples of Coffea arabica, Coffea canephora, and Coffea liberica was performed. The HCAs p-coumaroyl-N-tyrosine 1b, caffeoyl-N-phenylalanine 2b, caffeoyl-N-tyrosine 3b, and p-coumaroyl-N-tryptophan 4b were characteristic of the C. canephora species while caffeoyl-N-tryptophan 5b was present in both C. canephora and C. arabica, but with higher content in C. canephora. The HCAs presence was also analyzed in C. liberica for the first time and none of the targeted compounds was found, indicating that this species is very similar to C. arabica species. Between C. canephora samples from various origins, significant differences were observed regarding the presence of all the HCAs, with C. canephora from Tanzania containing all five derivatives.

  合成了五种羟基肉桂酰胺（HCAs），并对咖啡属（Coffea arabica，Coffea canephora和Coffea liberica）的绿咖啡豆样品进行了它们的鉴定和定量。HCAs对C. canephora物种具有特征性，其中p-香豆酰-N-酪氨酸1b，咖啡酰-N-苯丙氨酸2b，咖啡酰-N-酪氨酸3b和p-香豆酰-N-色氨酸4b。咖啡酰-N-色氨酸5b存在于C. canephora和C. arabica中，但在C. canephora中含量更高。首次分析了C. liberica中的HCAs存在，并且没有发现任何目标化合物，表明该物种与C. arabica物种非常相似。在来自不同地区的C. canephora样品中，观察到所有HCAs的存在方面存在显着差异，坦桑尼亚的C. canephora含有所有五种衍生物。
• MEDIZINISCHE VERWENDUNG VON N-PHENYLPROPENOYL-AMINOSÄUREDERIVATEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2040692B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• PRODUCTS COMPRISING N-PHENYLPROPENOYL AMINO ACID AMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2396083A2

  公开（公告）日：2011-12-21
• Medical Use of N-Phenylpropenoyl-Amino Acid Derivatives and Related Compounds
  申请人：Hensel Andreas

  公开号：US20100008976A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to compounds having the general structural formula (formula I) for use in a diagnostic method or a method for treatment of the human or animal body by surgery or therapy.