cis/trans-(decahydrodronaphthalen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis/trans-(decahydrodronaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: (+/-)-1-((4ar,8at)-decahydro-[2c]naphthyl)-ethanone；(+/-)-1-((4ar,8at)-Decahydro-[2c]naphthyl)-aethanon；(+/-)-2c-Acetyl-(4arH.8atH)-decalin；1-[(2R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: MTQKTLLGMHGZKL-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 四氯化碳 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 cis/trans-(decahydrodronaphthalen-2-yl)ethanone 生成 (+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Decahydronaphthoic Acids and their Relationship to the Decalols and Decalylamines.¹ A Stereochemical Study of the Reaction of Nitrous Acid with Decalylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a043
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-4-[2-(2-p-toluenesulfonyloxyethyl)cyclohexyl]butan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到cis/trans-(decahydrodronaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 未活化δ-碳原子自由基烷基化和分子内碳负离子环烷基化串联形成环己烷环

  摘要：

  A[4+2] 环己烷环的形成是通过自由基和离子反应序列的组合来实现的。远程非活化 δ-碳原子的自由基烷基化涉及将 8-碳自由基添加到亲自由基烯烃中，该自由基是由烷氧基中间体中的 1,5-氢转移产生的，而极性序列则涉及烯醇阴离子作为中间体，进行环烷基化反应。使用不同的无环化合物 15 和 18 以及环状烷基芳基磺酸盐（例如 5、24、27）作为烷氧基自由基（四碳原子片段）的前体和甲基乙烯基酮或其他活化烯烃作为两种-碳原子碎片。环己烷环的环化可用于合成各种环状系统，包括单环（17 和 20）、稠环（例如。G。23, 26, 29) 和螺环系统 (7)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829115

文献信息

• Annulation of the Cyclohexane Ring by Tandem Free Radical Alkylation of a Nonactivated δ-Carbon Atom−Intramolecular Carbanion Cycloalkylation
  作者：Goran Petrovic、Zivorad Cekovic

  DOI：10.1021/ol0062401

  日期：2000.11.1

  cyclohexane ring by a combination of free radical and ionic reactions sequences was achieved. Free radical alkylation of the remote nonactivated delta-carbon atom involves addition of delta-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to radicophilic olefins, while the polar sequence involves enolate anions as intermediates which undergo a cycloalkylation reaction. Thus

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。
• The cis-Decahydro-2-naphthoic Acids and their Relationship to the cis-2-Decalols and cis-2-Decalylamines
  作者：William G. Dauben、Earl Hoerger

  DOI：10.1021/ja01148a027

  日期：1951.4