6-(4-methylphenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 6-(4-tolyl)quinoline；6-(p-tolyl)quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WPDDXDZAKHIGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylphenyl)quinoline 在 triphenylmethyl perchlorate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 7-(p-tolyl)-1H-benzo[b]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015035113A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to spirocyclic compounds which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPH1), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及一种螺环化合物，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是异构体1（TPH1），可用于治疗与外周血清素相关的疾病或紊乱，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和低骨密度疾病，以及血清素综合征和癌症。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Qin-Na Ma、Ren-Hao Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c3ob41382a

  日期：——

  showed efficient catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids or potassium phenyltrifluoroborate, giving the expected coupling products in good to high yields. It should be noted that this is the first example so far of the phosphine-free, NHC–Pd(II) complexes catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids.

  现成的NHC-Pd（II）-Mp配合物2对芳基氨基磺酸与芳基硼酸或苯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而以高至高收率提供了预期的偶联产物。应当指出，这是迄今为止不含膦的NHC-Pd（II）配合物催化氨基磺酸芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的第一个例子。
• P ACTIVE MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS IN ORGANIC PHOTODIODES
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US20210193935A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to transparent P materials and their use in absorption layer(s), photoelectric conversion layer(s) and/or an organic image sensor and methods for their synthesis.

  本公开涉及透明P材料及其在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的使用，以及它们的合成方法。